安息香酸缩合反应.docx

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1、安息香酸缩合反应一、实验目的1、使学生加深对安息香酸缩合反应的理论认识，应用维生素B1为催化剂合成安息香酸的试验方法进行实践。2、使学生巩固并熟练掌握试剂称量、加热回流、冰浴冷却、抽滤结晶等有机化学单元技能操作。二、实验原理苯甲醛在NaCN作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin安息香）。其催化机理为：本法用维生素B1（Thiamine）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。催化机理为：一、实验试剂物质名称物质性质维生素B1（硫胺素或抗神经炎素）由嘧啶环和噻唑环结合而成的一

2、种B族维生素。为白色结晶或结晶性粉末；有微弱的特臭，味苦，有引湿性，露置在空气中，易吸收水分。在碱性溶液中容易分解变质。酸碱度在3.5时可耐100℃高温，酸碱大于5时易失效。遇光和热效价下降。故应置于遮光，凉处保存，不宜久贮。在酸性溶液中很稳定，在碱性溶液中不稳定，易被氧化和受热破坏。乙醇（酒精）它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体，有特殊香味。易挥发。能与水、氯仿、乙醚、甲醇、丙酮和其他多数有机溶剂混溶。相对密度(d15.56)0.816。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带刺激性。乙醇的用途很广，

3、可用乙醇来制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%——75%的乙醇作消毒剂等。苯甲醛外观与性状：纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味。氢氧化钠（俗称烧碱、火碱、苛性钠）常温下是一种白色晶体，具有强腐蚀性。易溶于水，其水溶液呈强碱性，能使酚酞变红。氢氧化钠是一种极常用的碱，是化学实验室的必备药品之一。氢氧化钠在空气中易吸收水蒸气潮解，需要密封保存。一、实验仪器100ml圆底烧瓶、天平、量筒(10ml、25ml、50ml)、玻璃棒、烧杯（400ml、500ml）、电热套、布氏漏斗、滤纸、PH试纸、双口接管二、实验步骤实

4、验步骤实验装置实验现象将称量好的1.75g维生素B1、3.5ml蒸馏水、15ml95%乙醇依次加入圆底烧瓶，摇匀溶解后放入烧杯中进行冰水浴。无色透明，表面有油状物。圆底烧瓶表面缓慢出现冰层。在冰水浴中，逐滴加入冷却的5ml10%氢氧化钠。再次加入10ml新蒸的苯甲醛。摇匀，将PH值调节在9~10间。溶液呈现出橙红色，表面有些许很薄的的冰层。去除冰水浴，加入几颗沸石，装上回流冷凝管，将混合物置于60~70摄氏度的温水浴中1.5h。（其间适当摇动反应瓶且保持瓶中的PH值仍然在9~10间）蒸馏回流装置溶液的颜色逐渐变淡，呈现淡黄色，出现大量气泡。反应结束后，趁热

5、过滤，收集滤液，将其冷却抽滤。再用20ml的水分两次洗涤。布氏漏斗过滤装置出现大量略带黄色的白色晶体溶解晶体，并加入布氏漏斗过滤装置出现大量白色晶体活性炭，完全溶解后，再次趁热过滤收集滤液，冷却抽滤，称量产物。一、实验结果产物质量m=5.3g理论质量M=10g产率ω%=m/M=53%二、课后解答1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？答：安息香缩合与羟醛缩合都为亲核加成反应，皆为有机反应，不同在于安息香缩合α碳原子上没有氢，进行的加成反应；而歧化反应是指反应前后每种元素的化学价发生变化，不涉及反应是无机或是有机的范畴，并且不知道化学反应的方式，即分解、

6、化合或亲电、亲核等。2、本实验为什么要使用新蒸馏出的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的PH要保持在9~10？溶液的ph过低或过高有什么不好？答：久置不用的苯甲醛会被氧化为苯甲酸，使反应不能进行，实验失败；过高的ph值将会使反应发生歧化反应，过低会影响维生素B1的催化作用。