各种糖的结构

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1、第一章糖类糖的分布及其重要性:分布(1)所有生物的细胞质和细胞核含有核糖(2)动物血液中含有葡萄糖(3)肝脏中含有糖元(4)植物细胞壁由纤维素所组成(5)粮食屮含淀粉(6)甘蔗，甜菜中含大量蔗糖重要性(1)水+C02►碳水化合物(2)动物直接或间接从植物获取能量(3)糖类是人类最主要的能量来源(4)糖类也是结构成分(5)纤维素是植物的结构糖二.糖的化学概念1.定义糖类是多1?.棊醛或多羟棊酮及其缩聚物和某些衍生物的总称光合作川觸铕娜醐)三.糖的分类上一页卜一页第一节单糖一.葡萄糖的分子结构(一)葡萄糖的化学组成和链状结构1.葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂

2、或其他酸试剂反应。证明葡萄糖分子含有2.葡萄糖能与乙酸酐结合，产生具有五个已酰基的衍生物。证明葡萄糖分子含有五个一0H3.葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟基的山梨醇，而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇。证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一直线的链式结构:CHrCfJ其余结构部分相同下一贝差向异构体(epimers)相同点：(1)全含六个碳原子⑵五个一0H,—个CHO(3)四个不对称的碳原子不同点：1.基团排列有所不同2.除了一个不对称C原子不同外，上一页分为D-廿油醛LXC-下一页上一页（二）葡萄糖的构型构型--指一个分子由于其中各原子持有的同定的空间排列

3、，而使该分子所具有的特定的立体化学形式。1.单糖的D及L型。（1）不对称碳原子一连接四个不同原子或基闭的碳原子。表示法：球棒模型，投影式，透视式。（2）D.L-型的决定。规定：0H在甘油醛的不对称碳原子的右边者［即与-CH20H基邻近的不对称碳原子（有*号）的右边。］称为D-型，在左边者称L-型。水面键被视为垂直放罝在纸平面之前，垂直键则在纸平面之后L-甘油醛D-型及L-型甘油醛，是两类彼此相似但并不等同的物质，只要将它们重叠起来，即可证明它们并非等同而是互为镜像，不能重叠，这两类化合物称为一对"对映体"。1.旋光性。L--旋光管的讼度。以分米表示。C-浓度。即

4、在100ml溶液中所含溶质的克数。a是在钠光灯（D线，入：589.6与589.0™）为光源，温度为t,管长为L,浓度为c时所测得的旋光度。［u］-为上述条件下所计得的旋光率。CHOIH—C—OHCHjOEI

5、HO—C—HA—oB—C—OHHO—C—HH—€J————1T—0H；—OH1H—畢精o-c=o6oOL<-)一葡萄機LC-)-甘池鹺L一栗梅D.L-指构型"+"，旋光方向D与"+"，与"-〃并无必然联系不一页下一页上一页上一页R—€HCH.OHOCH3CHOCHi李雜基C*

6、是不對神原子咚s3choIIH—C—OHIIIICa是对蛑搬很子(三).葡萄糖的环状结构(1)葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼，也不能象一般醛类那样与Schiff试剂起反应，即不能使被亚硫酸漂GY的品红呈现红色.(2)葡萄糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应.(3)—般醛类在水溶液中只有一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化[a]=+112°称a-D-(+)葡萄糖[a]=+18.7°称b-D-(+)葡萄糖变旋现象一一将这两种葡萄糖分别溶于水后，其旋光率都逐渐变为+52.7°，这一现象称变旋现象.原因不同1卜萄盎Hon（+）-fiftPfe型葡葛播P■蒲萄箱（

7、K5DP-^CO—⑽型结构形式的葡萄糖可互变，各种形式最后达到一定的平衡所致.上一页下一页上一页下一页i)角奇糖途?构呢喃’葡每擦环4^2构D.L~以C5上羟甲基在含氧环上的排布而决定的。羟甲基在平面之上为D-型，在平面之下为L-型a.P-以半缩醛羟基在含氧环上的定的。在D-型中，半缩醛羟基在平面之下为a型，在平面之上为(3型异头物-a-D(+)-与P-D(+)-葡萄糖分子在构型上，仅头部不同，它们间互为异头物©•>鍪.+£&-ii铰5?.¥ssSSsatSCOIho—o—aH—a—on」Hcys刻fs^s詾薯hcaK-"i?£上一页上一页下一页（四）.葡萄糖的

8、构象.构象----指一分子屮，不改变共价键结构,仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布.构型----涉及共价键的断裂.构象----不涉及共价键的断裂和重新形成.K:式«95哨诗美路菜直立，If（立键I年綱上一页上一页下一贞卜一页上一页不一页二.单糖的物理性质和化学性质.(一).物理性质1.旋光性2.甜度3溶角罕度(二).化学性质由醛基或酮基.醇基决定的1.由醛基或酮基产生的性质一一单糖氧化还原.成刹.异构化.(1)单糖的氧化(即单糖的还原性)(2)单糖的还原(3)单糖的成脎作用(4)单糖的异构化作用2.由羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)产生的性质(1)成脂作用(

9、2)成苷作用(3)脱水作