14第十四章 二羰基.doc

《14第十四章 二羰基.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、第十四章β-二羰基化合物习题及参考答案(一)命名下列化合物：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)解：(1)3-甲基-4-羟基丁酸(2)4-甲基-3-戊酮酸甲酯(3)3-氧代戊醛or3-戊酮醛(4)5-甲基-4-己烯-2-醇(5)丙二酸单酰氯or氯甲酰基乙酸(6)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(7)2-硝基苯甲醚(8)2-间氯苯乙醇or2-(3-氯苯基)乙醇(二)下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。(1)甲酸乙酯(2)乙酸正丁酯(3)丙酸乙酯(4)2,2-二甲基丙酸乙酯(5)苯甲酸乙酯(6)苯乙酸乙酯解：(2)、(3)、(6)能进行酯缩合反应。反应式如

2、下：(2)(3)(6)(三)下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？(1)(2)(3)(4)解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体，(2)、(3)两对中只存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。(四)写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。(1)烯丙基溴(2)溴乙酸甲酯(3)溴丙酮(4)丙酰氯(5)1,2-二溴乙烷(6)α-溴代丁二酸二甲酯解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(五)以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。(1)3-甲基-2-丁酮(2)2-己醇(3)α,β-二甲基丁酸

3、(4)γ-戊酮酸(5)2,5-己二酮(6)2,4-戊二酮解：先合成乙酰乙酸乙酯(1)分析：解：(2)分析：解：正丙基溴可由所给的甲醇和乙醇变化而得：(3)分析：解：(4)分析：解：(5)分析：解：(6)分析：解：(此处用NaH取代醇钠，是为了避免反应中生成的醇与酰氯作用)(六)完成下列反应：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(七)用丙二酸二乙酯法合成下列化合物：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)分析：解：(2)目标化合物为1,5-二羰基化合物，可经Michael加成制得：解：(3)分析：解：(4)目标化合物是内酯，应

4、首先制备4-羟基戊酸：解1：或者，将4-戊酮酸还原得到4-羟基戊酸：解2：(5)目标分子可看作乙酸的二烷基取代物：解：(6)分析：解：或者：(八)写出下列反应的机理：解：(九)完成下列转变：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)解：(1)分析：解：(2)分析：解：(3)分析：解：(4)分析：解：(5)分析：解：(6)分析：解：(7)分析：解：