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1、第十一章杂环化合物HeterocyclicCompounds教材有误，先修改第一节杂环化合物的分类和命名第二节杂环化合物的性质第一节杂环化合物的分类和命名一分类按环大小分五元、六元杂环化合物按杂原子多少分单杂原子、多杂原子化合物按环多少分单杂环、稠杂环化合物杂环化合物种类繁多、数目可观，占全部有机物的1/3二命名杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字1音译名不同的碳环母体有自己的名称，稠杂环各有其特定的编号方法，较难统一如吲哚、嘌呤的母体碳环称茚喹啉、喋啶的母体碳环称萘环戊二烯（茂）2碳环母体命名法——
2、杂原子名称+碳环名称1,4-环己二烯（芑qi√）茚苯萘呋喃furan氧(杂)茂吡咯pyrrole氮(杂)茂噻吩thiophene硫(杂)茂环戊二烯（茂）苯并呋喃benzofuran氧茚嘌呤purine1,3,7,9-四氮茚吲哚indole氮茚苯并吡咯茚Indene嘧啶pyrimidine1,3-二氮苯吡嗪pyrazine1,4-二氮苯苯吡啶pyridine氮苯吡喃pyran氧芑哒嗪pyridazine1,2-二氮苯异噁唑isoxazole1,3-氧氮(杂)茂1,3-二氮(杂)茂1,3-硫氮(杂)茂1,2-氧氮(杂)茂1,2-二
3、氮(杂)茂1,2-硫氮(杂)茂吡唑pyrazole异噻唑isothiazole噁唑oxazole噻唑thiazole杂环的编号以杂原子为最小号多个杂原子共存时，按O、S、N、P顺序编号不含双键的取1号位次，编号和最小咪唑imidazole2-呋喃甲醛α-呋喃甲醛糠醛β-吲哚乙酸α4-甲基咪唑4-methylimidazole杂环母体上连有官能团时，以杂环为主体，按环状化合物的命名方法来命名——杂原子为最小5-甲基噻唑5-methylthiazoleβ12α腺嘌呤A鸟嘌呤G6-氨基嘌呤2-氨基-6-羟基嘌呤123456789嘌呤
4、碱、嘧啶碱是核酸的重要组成部分嘌呤环编号具特殊性，须记忆胞嘧啶C胸腺嘧啶T尿嘧啶U嘧啶碱是核酸的重要组成部分喹啉quinoline氮萘异喹啉isoquinoline2-氮萘1358喋啶pteridine1,3,5,8-四氮萘吖啶acridine氮蒽3-吡啶甲酸β-吡啶甲酸4-甲基吡啶γ-甲基吡啶3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮另外还有一类带有杂原子的饱和环状化合物NHON-HOOSOOOH-NN-HN-HOS氮丙啶;吖丙啶氮杂环丙烷环氧乙烷吖丁啶氮杂环丁烷1,3-环氧丙烷氧杂环丁烷噁噻烷四氢呋喃四氢噻吩哌嗪吗啉二噁烷第二节杂环化
5、合物的性质呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与环系共轭，形成共轭体系，且π电子数符合休克尔（4n+2）规则，所以它们都具有芳香性，称为富电子的芳杂环㈠五元杂环的结构一五元杂环化合物Π56杂原子电负性较大，对碳有吸电子的诱导效应（-I），而杂原子上的孤对电子对整个环又有给电子的共轭效应（P-π），结果使杂环中碳原子相对比苯中碳原子的电子密度高，尤其在杂原子的邻位（α-位）αα-IP-π五元杂环化合物环上各键的键长并不相等，说明杂环中的电子密度没
6、有完全平均化，芳香性比苯弱：苯>吡咯>呋喃>噻吩NH‥δ-δ-1.101.060.68吡咯环上的电子分布（以苯的碳原子电子密度为1）α-位为最大㈡五元杂环化合物的化学性质从结构上分析，五元杂环为56π共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为1亲电取代反应亲电取代反应的活性吡咯>呋喃>噻吩>苯，富电子的芳杂环的亲电取代反应比苯容易，主要发生在α-位，但对试剂及反应条件必须有所选择和控制不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行⑴
7、硝化反应乙酰基硝酸酯系补充内容⑵卤代反应不需要催化剂，要在较低温度下进行系补充内容系补充内容⑶磺化反应呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂——吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化H2SO41SO3H噻吩-2-磺酸⑷傅-克反应主要是酰基化反应系补充内容2催化加氢反应3呋喃、吡咯的特性反应(1)呋喃易起D-A反应一般呋喃较易发生亲双烯加成反应，吡咯也能和活性较大的亲双烯体发生反应，噻吩不易发生反应系补充内容（2）吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯虽然是一个仲胺，但杂原子的孤对电子参与了环系共轭而使得碱性极弱，甚至具有弱酸性
8、，其酸性介于乙醇和苯酚之间：呋喃蒸气遇到盐酸浸渍过的松木片显绿色吡咯蒸气遇到盐酸浸渍过的松木片显红色噻吩在浓硫酸存在下，与靛红一起加热显蓝色㈢五元杂环化合物的鉴别佑尔业夫(Yupev)：利用Al2O3为催化剂，实现了吡咯、呋喃、噻吩环之间的转化系补充内容㈣重要的五元杂环衍生物
