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时间:2018-12-06
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1、药物合成反应期末模拟卷一选择题(每题2分,共22分)/°1.PhCHCH?与CH3OH在CH3ONaref5h条件下的主要生产物(PhCHCH2OCH3PhCHCH2OHPhCH2CHOCHPhCH2CHOHAOHBOCH32.下列化合物最易发生卤取代反应的是(A苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮3下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是(A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮)D.苯OHoch34下列:不同的卤化磷对竣疑基卤置换反应活性顺序止确的为(APC15>PC13>POC13>SOC12BCPC13>PC15>
2、POCI3>SOC12D5下列化合物最易发生卤代反应的是A,苯B,硝基苯C,PC15>PC13>SOC12>POCI3PC13>PC15>SOC12>POC13(c甲苯)D,苯乙酮)(Pinacol)C二苯乙醇酸型重排6、下列重排中不是碳原子的重排的是(AWangner-Meerwein重排B频纳醇重排7、与hcl发生卤置换反应活性最大的是()A,伯醇B,仲醇C,叔醇D,苯酚8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中,mp%()A百分吸收系数B比旋度C折光率D熔点9、高效液相色谱法的定量方法有()和外标法
3、。A焰色法B蛋白沉淀法C内标法D酸碱滴定法10、DBeckmann重排A「H+HCN器CHOA・GattermannB.HundrieckerC.Mannich11、属哪种反应()D.PinacolCI+h2oHO+HC1"小-属于下列哪种反应()Aa轻烷基化反应B0拜烷基化反应Ca卤烷基化反应DB卤烷基化反应二、判断题(每题1分,共10分)1、HX对烯坯的加成中,马氏法则是:H加成到含H佼多的双键一端()2、当芳环上连有邻,对位定位基时,反应容易进行,酰基主要进入供电子基团的邻,对位;当芳环上连有间位定
4、位基时,一般不发生Friedel-Crafts酰化反应()3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应,从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低,即碳原子市区电子或氧化态升高()4>Friedei-Crafts反应中酰化剂的活性顺序为:酰卤〉竣酸〉酸酹〉酯()5、醇(ROH)的活性一般较弱,不易与卤代坯反应。因此醇的怪化反应需要加入碱金属或氢氧化钠、氢氧化钾以生成亲核试剂(RO-)才能够进行。(6、下列迁移基团迁移顺序是:-H->-R3C->r2ch>-rch3>-ch3(7、迁移基团电荷密度越高越不利
5、于迁移(8、Beckmann重排中,与离去基拜基处于反位得基团发生迁移,具有立体专一性()9、含有a-H的醛或酮,在酸或碱的催化作用下生成B疑基醛或13疑基酮的反应(醛、酮Z间的5、完成下列反应应选什么试剂6完成下列反应应选什么试剂、0缩合)叫a—H醛酮的自身缩合()/~t-BuOCl,CHQj厂L100c—'(3ch2ci)10、()三、填空题(每空1分,共16分)1、举出3种常用的酰化试剂:、、。2、根据接受酰基原子的不同可分为:、、碳酰化3、重排反应是指在同一分子内,某一原子或基团从一个原子迁移至另
6、一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为、亲电重排、和协同重排。4、硫和磷与碳结合时,碳带负电荷,硫或磷带正电荷彼此相邻,这种结构的化合物称为o7、芳醛在含水乙醇中,以氯化钠为催化剂,加热后发生双分子缩合生成Q瓮基酮的反应称为O8珞酸或高镒酸钾氧化铜,在剧烈的反应条件下,相邻拨基的碳碳键断裂,得到o9、增加某些难溶性药物溶解度的表面活性剂,称为,而与药物形成可溶性络合物、复盐或缔合物,从而增加药物溶解度的小分子物质称为10、实验室常用的混合方法有、、过筛混合三种。四、完成下列反应,写出主要的试剂及反应条
7、件或者写出其主要生成物(每小题2分,共24分)ch2ch2ch3ch3(ch2)3ch=ch-ch3CH3(CH2)2GH-CH=CH-CH3BrNaBH4►2ArCHOOOHIIIAr——C——CHArR3c5、CHCH3CH6、O㊉eo+(c6h5)3p——c、-AlCbr27、CH3ch3Ph_C—C——Ph叽》冷却OH0H9、ch30b2h6H2O2/NaOHCHCOOH11、五、解答题(共1用Gabriel反应写出制备较纯的伯胺的方法?A1C13(6分)C6H5COOOH2.LiAlH4还原酯机
8、理(6分)3非均相催化氢化的五个连续步骤(5分)4简述当化合物屮有多个烯丙位活性C-H健存在时,5以常用的有机化合物为原料合成下面化合物。(8分)SeO2氧化选择性规则(5分)1、NBS2、NBS/(PhCO)2O2CC14/A2h+(C6H5)3P4、NaCN/EtOH/H2OpH=7〜8△5、R3r26、Ph7、CH3CCCH3IIIPhOCOOMeHCOOMe12、9、药物合成反应期末模拟卷答案一、选择题1-5ADAAC
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