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1、第二章有机化合物的命名及分类exit一按碳架分类链形化合物环形化合物(脂肪族化合物)碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物二按官能团分类蛛网式结构简式键线式第四节有机化合物构造式的表达方式CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第五节有机化合物的命名一链烷烃的命名二单环烷烃的命名三桥环烷烃的命名四螺环烷烃的命名五单官能团化合物的系统命名六多官能团化合物的系统命名一链烷烃的命名1.系统命名法:IUPACCCS(ChinaChemicalSociety)CA(1)直链烷烃的命名:含10个碳原子以内的直链烷烃,从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、
2、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。*1碳原子的级1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名正丁基二级丁基异丁基(n)(secors)(iso)甲基乙基正丙基异丙基*2烷基的命名:三级戊基三级丁基新戊基(Tertort)(neo)第一条规则:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺
3、序在前。*3顺序规则不同原子按原子序数排列同位素按质量数由高到低的顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为至。1234第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。构型+取代基+母体R,S;D,L;Z,E;顺,反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列)官能团位置号
4、+名称(没有官能团时不涉及位置号)有机化合物系统命名的基本格式(A)确定主链:链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先),侧链位次大小(小的优先),各侧链碳原子数(多的优先),侧分支的多少(少的优先)。(B)编号:按最低系列原则编号。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。(C)按名称基本格式写出全名。*5命名步骤3.命名:中文名称:2,3,5-三甲基己烷英文名称:2,3,5-trimethylhexane实例一2编号:第一行取代基编号为2,4,5;第二行取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。1确定主链
5、:最长链为主链。1确定主链:有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链,另一长链有二个侧链,多的优先。2编号:第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3命名:中文名称:2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名称:2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二1确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次为2,4,6,小的优先。2编号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。3命名:中文命名:2,5-二
6、甲基-4-异丁基庚烷;或2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实例三1确定主链:有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3,5,7,9,11。侧链的碳原子数由小到大依次为:1,1,1,2,8多的优先1,1,1,1,92编号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11),此时用最底系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取第二行字
7、编号。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所以取第一行编号。3命名:中文3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷英文7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实例四1确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链4位无侧分支,5位有侧分支。。侧分支少优先。2编号:黑字编号,取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。3命名:中文命名4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷2.习惯命名法