中南大学药物合成考试试卷及答案

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1、写山下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分）Ph-CT^=CI-tPh-CH-CH2OHBrBr2/CH3ONaBH3ch3-ch=ch2FCHCH2CH2CH2CO2CH3OHCHCH2CH2CH2CO2CH3och2c6h57).paCH3C3-^C1^QH>-8)9).NaOCH3CH3OH+H2C=CH2N90°C10).ooa+OHpyRT15).NaOH25°C2CH3CH2CHbCHOV.NciQH80°C•蠢1/)z671111Ph、a，c=c〔PhCH2N(CH3)28).—19)113O

2、OKg/cm2140'CH^/Ni►100Kg/cm2200°C20).22).r^^V-OONCCHa)23).O-kCHWlMiCS24).25).CH入oooHyjooc^h2Wh2[)KMnO4CH2CH2^H3CH,CH^40%HNO.四、灵活运用药物合成屮各重要的类型反应，对以下药物及屮间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分，共15分）1.ch3/CH3由不超过3个碳原子的原料来合成H3C^2.由指定原料合成维生索B6a^-coa+ch3coch2cooc2h5EtO、h3c►3.OO,IIII巾ch

3、3—c-ch2-c-oc2h5合成ch3答案c6h5一、写出十列人名反应的通式.（每题4分，共40分）HC1iS^V；ArH+HCN1.Gattermann反应:ZnGkOrCHO2.Hundriecker反/.、V:RCOOAg+X〗RX+CO2+AgXFTH+3.Mannich反应Ri4.Wittig反应:HCHO+HNTOR—H2CN：C=O+^C=PPh3-5.Darzens达秦斯反应:C=o+CJCH^COOBBtONaR1、:c—S-COOBRIR—C-C—R(IIOr6.Pinacol甫排??R—C—C一

4、R■

5、^HO7.Oppenaner(奥芬脑尔)筑化R-CH-FTOIICHaOCH：AI(O-iR)3OHR一C一RIIOOH5.Williamson酿合成反应:ROH+RXR-O-R+HX6.Clemmensen还原：4-10.Hoesch反应二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分）5.C6H5CH2Cl，Na/甲醇钠MeCH2CI8Bra^a^a^ci^oH9ch3och2ch2cn參o=ckb=o2.131)CH2=CHCH2Br2)^0OHRCH2COORR丨〉=CHCOORR2R211.eCh

6、fee14.CFbChtCI^CH—C—CHOOHCFfeCI-bCHsCHsOfeCH^C—CHOPh.CHsCHs16.H'C=C、Ph17.^^18.O3;2.Zn,H2O0025.COOHCOOH四、灵活运用药物合成屮各重要的类型反应，对以下药物及屮间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分，共15分）1.C1ICHCH3，xCH3MgMgClCHCH<"CH3ch3choch►OHCH3ch3CrO3毗‘►ch32.Nc6h5