2015年有机合成专题复习

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1、有机合成专题二2015.1.121.（2014南通二模15分）药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：AB（1）写出萘普生中含氧官能团的名称：和（2）物质B生成C的反应类型是反应。（3）若步骤①、④省略，物质A与CH3CH2COC1直接反应除生成G（夕卜，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为。⑷某萘（（QQ）的衍生物X是C的同分异构体，分子屮含有2个収代基，且収代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰。写山X可能的结构简式：（任写一种）

2、。SOC1+⑸已知：RCOOH^RCOClo根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备3HCCNO/OHaC/one的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:HBrrNaOIICH2=CH2CH3CH2Br△CH3CH2OH2)H2Ol)CH3MgBr1.（2014南京、盐城一模15分）化合物A（分子式为：C6H6O2）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油（E）和香料F的合成路线如下（部分反应条件已略去）：已知：B的分子式XtHoOz，不能发生银镜反拉，也不能辆aOH溶｝feS

3、S（1）写出E屮含氧官能团的名称：和。（2）写出反应C—D的反应类型：。（3）写出反应八的化学方程式：o（4）某芳香化合物是D的同分异构体，且分子屮只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：（任写一种）。CII3CII3（5）根据已有知识并结合流程屮相关信息，写出以为主要原料制的合成路线流程阁（无机试剂任用）。合成路线流程阁示例如下:1.（2014前黄模拟15分）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:OHANOHBC（1）由B—C的反应类型为，＞（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和L填官能团名称

4、）。（3）写出A与浓溴水反应的化学方程式o（4）由A制备B的过程屮有少量副产物E,它与B互为同分异构体，E的结构简式为（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：。①属于鉍基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；③分子中含有两个手性碳原子。h2c—ch2（6）己知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（O）。写出以邻甲基OHOCH2COOCH2CH3苯酚（M）和乙醇为原料制备U的合成路线流程图（无机试剂任用）。1.(15分)碘海醇是一种非离子型X-CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C8H10

5、的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R—为一CH2CH(OH)CH2OH]:IIKM11O4,NuOl2)HCI①C()NI1RKMICONHRNulCtrPd，CCONHRH2NCH?OHc,bcoKIVCH,C0>20>Ht5O42>OH*CONHRHiNCONHRIHR(1)写出A的结构简式：c(2)反应①一⑤中，属于取代反应的是(填序号)。(3)写出C中含氧官能团的名称：硝基、。(4)写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:••I.含1个手性碳原子的a—氨基酸；II.苯环上有3个取代基，分子中有6

6、种不同化学环境的氢；III.能发生银镜反应，水解产物之一能与FcC13溶液发生显色反应。(5)已知：0,I〕R「C-NH-R2+NaOH—R丨COONa+R2NH2C^ni1:(••IL②U呈弱碱性，易被氧化NO,请写出以1^和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2-^CH3CH2BrNa^t^CH3CH2OH.ch2oocch3⑷丄ch2ciCHBr2CHlBrNaOII浴咪△2.分）IIch3coohH2浓IbSCU/AOHM°r（1）醚键、羰基

7、（共4分，每空2分）（2）取代反应（2分）.011（除第⑸小题5分外，其余每空2分，共15分）(3)(写••OHOHOH+CIBBn+2Na01la>2NaBr+2H2O（2分）CH2Br2NaOHG°o>•2HBr(4)(5)BrOh3c-coIIc-ch3h3c——c,不扣分）c—ch3或其它合理答案均给分）（2OH（5分）3.（15分）（1）氧化反应（2分）（2）醚键、羰基（2分）(4)II3CCHCH7OH、CII；(2分)(5)ch3^h2CB-CHCOOH（2分）OH(3)H?YCHBn——VCH3+HB

8、r(2分)(1)(5分)Na2Cr，O7—H2SO4，△CH3CH2OH‘H2C=CH2OCIhCIIO:CH32i?七剂（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2,△;若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）4.（15分）(1)（2分：（2）②③④（2分）（3）羧基（2分）CH)(4)ON