能发生消去反应的卤代烃

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1、专题4烃的衍生物第一单元卤代烃复习:写出下列化学方程式?1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.甲苯与浓硝酸反应一.烃的衍生物概述1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。二、卤代烃的分类1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2、通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X3、分类:1)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:3)根据烃基是否饱和分:F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃

2、饱和、不饱和4)按是否含有苯环分:脂肪卤代烃、芳香卤代烃三、卤代烃对人类生活的影响阅读P60-62相关内容,结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏1、卤代烃的用途:1)作溶剂:CHCl3,(氯仿),三氯甲烷CCl4,四氯化碳CH2Cl2,二氯甲烷2)农药:“六六六”,DDT3)制冷剂:氟利昂,CHClF2,(F22),-40.8℃CCl2F2,(F12),(冰箱用),(-29.8℃)4)灭火剂:CCl4灭火剂(电器类起火)5)麻醉剂:CHCl3()6)塑料:聚四氟乙烯(塑料王

3、)(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理(1)DDT禁用的原因2.卤代烃的危害瑞士化学家保尔·赫尔曼·米勒,1939年9月,双对氯苯基三氯乙烷(DDT)化学史话DDTDDT通过食物链在动物和人体内富集氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应:Cl+O3==ClO+O2总的反应式:O3+O==2O2③实际上氯原子起了催化作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照射到

4、地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化。氟氯烃(氟利昂)对环境的影响ClO+O==Cl+O2分子式:结构简式:电子式:C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型1、结构四、溴乙烷2、物理性质阅读教材62页卤代烃的性质第一段。与乙烷比较:乙烷为无色气体,不溶于水溴乙烷:无色挥发性液体,不溶于水,易溶于有机溶剂水解反应消去反应3、化学性质◆卤代烃的活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质:[实验]按图4-4组装实验装置①.大试管中加入5mL溴乙

5、烷.②.加入15mL20%KOH溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴2DAgNO3溶液.(1)水解反应实验现象:大试管中有浅黄色沉淀生成(1)水解反应条件NaOH水溶液NaOHH2O水解反应机理思考1)这反应属于哪一反应类型?2)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高乙醇产量,可采取什么措施?3)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?取代反应采取加热或加KOH的方法,原因是水解吸热,NaOH与HBr反应,减小HBr的浓度,使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。①

6、C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?5)如何判断CH3CH2Br已发生水解?√待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解[实验]按图4-4组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.实验现象:产生

7、气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.(2)消去反应醇△条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”消去反应机理实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O

8、

9、HOH浓H2SO4170℃不饱和烃小分子思考1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请讲出你的理由。2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?不是,要

10、“邻碳有氢”不一定,可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。★札依采夫规则卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。思考3)消去反应为什么不用KOH水溶液而用醇溶液?4)消去反应时,乙醇起什么作用?5)C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗?用KOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。不行,邻碳无

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