《羧酸衍生物 》ppt课件

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1、第十三章羧酸衍生物§13-1羧酸衍生物的结构和命名§13-2羧酸衍生物的相互转化§13-3酯的水解历程§13-4羧酸衍生物的还原反应§13-5与Grignard试剂的反应§13-6Claisen酯缩合反应§13-7酰胺氮原子上的反应§13-8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基，酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。§13-1羧酸衍生物的结构和命名一、羧酸衍生物的结构二、羧酸衍生物的命名§13-2羧酸衍生物的相互转化羧酸与羧酸衍生物之间的转变是可逆的；羧酸衍生物之间的转变一般是不可逆的反应通式：反应机

2、理：水解、醇解、氨解反应的机理及活性大小的解释反应的难易主要取决于羰基碳的电正性与“B”的亲核能力、R的体积以及Z的稳定性。有如下规律：(1)吸电子诱导效应愈强，羰基碳电正性愈大，反应愈快；(2)供电子的共轭效应愈差，羰基碳电正性愈大愈大，反应愈快；(3)Z-愈稳定，反应愈易进行。§13-3酯的水解历程Bac2—碱催化的酰氧键断裂机理:共有八种历程：Bac1Bac2Bal1Ba12Aac1Aac2Aa11Aa12§13-4羧酸衍生物的还原反应§13-5与Grignard试剂的反应一、与酰氯的反应二、与酯的反应§13-6Claisen酯缩合反应一、反应二

3、、机理三、NaOEtNaH与Ø3CNa应用NaOEt能使含两个α-H的酯缩合，应用最广。NaH、Ø3CNa能使所有的被NaOEt缩合的酯缩合，还能使只有一个α-H的酯缩合。四、缩合类型1.相同的酯之间的缩合2.分子内Claisen酯缩合3.交叉的Claisen酯缩合§13-7酰胺氮原子上的反应一、酸碱性（Lewis酸碱理论，BrØnsted酸碱理论）二、脱水反应三、Hofmann降级反应一、乙酰乙酸乙酯（一）性质1．互变异构现象§13-8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用2、酮式分解3、酸式分解4、烃基化（二）合成实例二、丙二酸二乙酯合成法（

4、DEM合成法）§13-9有机合成简介一、有机合成术语有机合成是使原料按一定次序进行一系列化学反应，得到具有指定结构的有机化合物的过程。欲待合成的分子称为目标分子，每一个独立的化学反应称为单元反应，按照一定次序进行的一系列单元反应，就构成了所谓的合成路线。逆合成法就是从目标分子出发，由后往前推，推导出目标分子的前体，并同样地找出前体的前体。如此继续直至达到较简单的起始原料（或所给的原料）。逆合成法是“以退为进”的手段。二、路线设计的一般原则（1）采用尽可能有效（产率高）的反应和方便的步骤，尽可能地避免和控制副反应的发生。因为副反应不但降低收率，而且会造成

5、分离和提纯上的困难。（2）总收率要高：①每个单元反应的收率高；②单元反应要尽可能少。（3）原料是易得和价廉的碳架的建立、官能团的转化、立体化学的选择和控制。三、对目标分子的结构设计主要考虑三个方面的问题