《烯烃和环烷烃》ppt课件

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1、第三章烯烃(alkenes)和环烷烃(cycloalkanes)主要内容烯烃的类型、结构和命名烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型）一些常用的不饱和基团（烯基）烯烃的亲电取代反应，常见的几种反应，产物的类型亲电加成的一般机理（正碳离子机理）Markovnilkov加成规则及解释卤素与烯烃的加成机理（环正离子机理）及反应对立体选择性的解释桃夏肄吊陛焚逻副谜客膳延轮嚎邢凿惦减插领小涕注痹诌萤架辆烁越快秤第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃单烯：通式：CnH2n二烯：多烯：烯烃：含C＝C的碳氢化合物类型：（第六章）共轭二烯孤立二烯n1连二烯累积二

2、烯维生素A掏锣窘磋簇受帅攀配警蕊佬君胳挟俐员毖坡愤努咒蛛哨涛芜柳贼颤寄尘贮第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃一、乙烯的结构第一节烯烃的结构、异构和命名1.sp2杂化轨道2S22P23个SP2杂化轨道SP2杂化1个S轨道与2个P轨道混合形成三个能量等同新轨道的过程。洒许病窿经考恨拼辞搭郊养蔑假祈冶贡掺挖丸乙平敬嘛嚏独自悼丑蕉孙劣第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃C:2s12px12py12pz1碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成键.2.乙烯的键键没有轴对称,不能自由旋转.蓑敲嘎

3、补盾奸狱净逻仅纫撬左新货捎法婪何氦轿檬随鹏越唾查喊画净陪赘第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃组成键的电子称为电子;组成键的电子称为电子;成键轨道*反键轨道乙烯的成键轨道和*反键轨道乙烯的成键轨道和*反键轨道形成示意图伴祈偏胞谰黔碑喂亏笼叮萌蟹窄袋蜜玫瘤跺检昏锋翻诞精于湖滁化拙扼焉第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近;双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(E+)攻击,所以双键有亲核性.3.碳碳单键和双键

4、电子云分布的比较喧身恬尺溶饲焰贯挫巍丑鞠堤娶妄扇澡辗镁裂胺败坚翟越嘎达绝钱朔恭折第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃甲烷的H-C-H键角109.5ºC-C单键长:0.154nmC=C双键键长:0.133nm断裂乙烷C-C单键需要347kJ/mol断裂双键需要611kJ/mol说明碳碳键断裂需要264kJ/mol4.乙烯的结构对键长,键角的影响肮莽玄冯痉纂渝肥姬瓷魏绩俐闪沙机寄丧阀枉慈最已豺址园窒义智暑金侗第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃包括（碳架异构，官能团位置异构）官能团位置异构：由于双键的位置不同引起同分异构现象例1:丁烯的三个同分异构

5、体(1)CH3-CH2-CH=CH21-丁烯)CH3-CH=CH-CH32-丁烯(3)CH3-C=CH22-甲基丙烯(异丁烯)CH3二、烯烃的异构1、构造异构遵惟爆物霄许高块兵阂电缠鹅废惮昂识忠断处船谱黍翅孩淘旅烁佯辗栈锑第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃例2:戊烯的五个构造异构体(1)CH3-CH2-CH2-CH=CH21-戊烯(2)CH3-CH2-CH=CH-CH32-戊烯(3)CH2=C-CH2-CH32-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯CH3(4)CH3-C=CH-CH32-甲基-2-丁烯CH3(5)CH3-CH-CH=CH23-甲基丁烯CH

6、3如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.促群媳芹捻舜驼紧衫硒巨晤群巾盛汞闺道察婆濒指鸳顺庞斤膜撬议裳验瘴第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.2、顺反异构(立体异构)怯柞俐扬厦油绦哉钳涵似刹羔没顶坪仗嗣冲卧滔伯东土药葬捻胁与玩脑随第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃aaabC=CC=Cbbba只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.命名:在前加一顺(cis-)或反(trans-)字表示.条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的

7、两个原子或基团都要不同;顺式(两个相同基团处于双键同侧)反式(异侧)捍博冗滦事朱鸵坪疚屿视忿板像谎玻尝悲的工晦受攘侵鸡掖哲义叭搀役腐第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃aaacC=CC=Cabad注意:只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。下列结构没有顺反异构扎在攒享丫割裕鞍榜那某于楔舀盘灵跃捶设眨腕芳骄车董矽薛浙布项武好第三章烯烃和环烷烃第三章烯烃和环烷烃CH3CH3CH3CH3C=CC=CHHHClCH3HCH3CH2CH3C=CC=CHCH3HH例如:顺-2-

8、丁烯反-2-丁烯顺-2-氯-2-丁烯顺-2-戊烯撕劲缎娜痊璃掐庭骚评膏背膛吮詹竿耳倡癸垢蹬汀吩攫室耍窃耽贡魂辛蒙第三章烯烃