烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃

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1、烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃1、烷烃的命名和异构普通命名法、习惯命名法C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸C11以上用中文数字：如十一烷正、异、新的含义俗名系统命名法一长、二多、三小的原则（最低系列）书写原则：a、在母体前标出取代基及位次b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则)c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开IUPAC命名法与系统命名法的区别：取代基书写次序按英文字母序烷基的命名及英文缩写－CH3甲基Me.－CH2CH3乙基Et.－CH2CH2CH3丙基n-Pr.－CH（CH3）2异丙基i-Pr.－(CH2)3CH3丁基n-Bu.－CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu.－CH

2、（CH3）CH2CH3仲丁基s-Bu.－C（CH3）3叔丁基t-Bu.SP3杂化、正四面体结构伯、仲、叔、季碳原子(1°、2°、3°、4°碳原子)构造式、结构简式、键线式锯架式、投影式、纽曼式等同分异构构造异构碳架异构、位置异构、官能团异构22构型异构对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物）构象异构1、烷烃的物理性质及变化规律颜色、气味熔点、沸点密度、溶解性、极性变化规律沸点(直链、支链)熔点(直、支链，奇、偶数)2、烷烃的反应A、氧化反应燃烧生成CO2和H2O注意碳氢比与产物的关系催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需

3、氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。(12分)【评析】（1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧的化学方程式：CnH2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃中没有环烷。（2）再根据三种烷烃是等摩尔的信息，其需氧量分别为：n1n2n31271361452352443342/3L(1.5n1+0.5)＝(n1+1/3)L2/3L(1.5n2+0.5)＝(n2+1/3)

4、L2/3L(1.5n3+0.5)＝(n3+1/3)L因而：n1＋n2＋n3＋1＝11；n1＋n2＋n3＝10（n平均值3.33）（3）第三步是用尝试法：如右表所示，只有2，4，4是可能的答案（据试题提供的注释性信息，表中前4个组合均有高于4碳的烷而不可能，又因丙烷没有异构体，3，3，4组合不可能）。用其他方法（如n平均值等）得分相同（但试题答案要求必须写推理过程）。22故：三种烷是CH3CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH（4）此题中的数据0.933用于验证三种烷在5℃下都是气体，因V278/V298＝278/298＝0.933（注：试题的答案要求必须有这种验算或者类似的

5、推理，否则此要点不得分）（5）因而这个试题的主要考核点是学生的推理能力，包括利用通式和数学方法的能力。B、热裂反应在较高温度下裂解或催化热裂(石化工业)生成烯烃或较小的烷烃C、卤代反应反应条件光照或加热反应活性氢原子活性3°>2°>1°卤素F>Cl>Br>I反应产物一卤或多卤代烷反应历程自由基反应链反应的引发链反应的传递22…………………………………………………………………………………………………………链反应的终止活性中间体自由基（稳定性3°>2°>1°）二、环烷烃1、环烷烃的命名和异构E/Z、顺反（cis/trans）、对映异构(螺、桥环)2、小环的张力——SP3杂化轨道夹角、键角3、椅式和

6、船式——环己烷的构型、构象异构(椅式、船式，a、e键)4、小环的主要反应取代与烷烃相似开环加成与烯烃相似小环通常不被氧化(有别于烯烃)22【例题】有机分子的构造式中，四价的碳原子以一个、二个、三个或四个单键分别连接一个、二个、三个或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子（也可以分别称为第一、第二、第三或第四碳原子），例如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。[A]请回答以下问题：（1）化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是。它的沸点比正辛烷的（填写下列选项的字母）A高；B低；C相等；D不能肯定。（2）用6个叔碳原子和6个伯碳原子（其余为氢原子）建造饱和烃的构造

7、式可能的形式有种（不考虑顺反异构和光学异构）。请尽列之。（3）只用8个叔碳原子（其余的为氢原子）建造一个不含烯、炔键的烃的结构式。解答：（1）2，2，4—三甲基戊烷；B；（2）9种：22（3）【例题】（02年全国竞赛省级赛区试题）化合物A和B的元素分析数据均为C85.71％，H14.29％。质谱数据表明A和B的相对分子质量均为84。室温下A和B均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾褪色。A与HCl反应