高三化学一轮复习有机化学综合题专题复习学案

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1、有机化学综合题专题复习【复习目标】能将与化学相关的实际问题分解，综合运用相关知识和科学方法，解决生产、生活实际和科学研究中的简单化学问题的能力。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【知识建构】高考试卷中:高考化学试卷非选择题每年都有一道有机题，主要以一种物质合成为背景，考查了有机反应类型、官能团名称、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机物的结构简式以及有机合成路线的设计。其中合成路线流程图难度最大。答题过程中：认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反

2、应，通过正推法、逆推法、正逆推综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。【典型例析】1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O

3、3），E是一种酯。E的结构简式为。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：2．阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(1)E的结构简式为。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程

4、图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：【仿真练习】1．多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯

5、甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：Br2CH3CH2OHH2C＝CH2BrH2C－CH2Br2．1.4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：已知：（1）写出反应类型A→B，E→F。（2）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有种（不包含C）。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基(-OCH3)，其在苯环上位置与C相同；③含—COO—基团。（3）写出C→

6、D的化学方程式。由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。（4）写出物质G的结构简式。（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：提示：①；②；③3．有机物A（）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（）通过以下路线合成得到。（1）A分子式为。D的结构简式为。（2）由C生成D的反应类型为。（3）E中的手性碳原子的个数是。（4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物；②苯环上无羟基；③可以发生银镜反应。则F的结构有种。（5）写出由B制备化合物G（其

7、结构简式如右图所示）的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：4．近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：氯吡格雷NaCNNH4ClH＋，90℃H＋CH3OHH＋X(C6H7BrS)ABCDE⑴X的结构简式为。⑵两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式。⑶C→D的反应类型是反应，物质D有两种结构，但只

8、有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是。⑷写出A能属于芳香