柚皮中黄酮类化合物研究进展

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1、柚皮中黄酮类化合物研究进展  摘要:柚皮中黄酮类化合物含量丰富,黄酮类化合物具有抗癌、抗肿瘤、抗炎震痛、保护心血管、免疫调节和抗衰老等多种生理功能,随着科学技术的不断进步和发展,黄酮类化合物的独特效能将得到不断的发掘及应用,目前已被广泛地应用于多种领域,对柚皮中黄酮类化合物的研究具有广阔的应用前景。本文分析了柚皮中黄酮类化合物的结构、性质和应用,探究了黄酮类化合物的提取方法,为柚子产业的进一步发展以及黄酮类化合物的进一步提取与开发提供理论参考。  关键词:柚皮;提取方法;研究进展;黄酮类化合物  引言  柚子

2、为芸香科植物常绿果树柚树的成熟果实,又名朱栾、雪柚、气柑、抛、文旦,含有类胰岛素、柚皮甙、新橙皮甙、挥发油、VB1、VB2、烟酸、Vc、果糖、葡萄糖、蛋白质、脂类、铁、钙、磷及粗纤维等活性成分,具有败火、通便、除臭、解酒毒、消食健脾、治疗支气管、抗癌等功效[1]。果皮、柚花皆可入药,有天然水果罐头之称,其中柚子皮具有食用、驱除异味、防蚊虫等功效,其含有的柚皮甙可降血液循环的粘滞度,减少血栓的形成。  我国柚子栽培历史悠久,远在公元前的周秦时代就有种植,目前全国多省均有栽培;美国、古巴、南非、巴西、阿根廷以及日

3、本也是柚子的主产地。我国福建漳州的文旦柚、广西沙田柚、华安的坪山柚与泰国的暹罗柚合称世界四大名柚。近年来,我国加大对柚子精油和果胶等活性成分的提取和研究,柚子皮中的功能性成分被不断发现,并应用于越来越多的领域。从药用植物和经济植物中提取具有生理活性的黄酮作为天然药物、保健品和化妆品等行业的原料,已日益引起重视,柚皮中黄酮类化合物的应用前景十分广阔。  一、柚子皮的化学成分  柚皮中含有多种糖类化合物[2],其中主要的单糖和双糖为葡萄糖、蔗糖、果糖,多糖为纤维素、半纤维素和果胶;此外柚皮中还含有丰富的黄酮类化合

4、物、膳食纤维、挥发油、类柠檬苦素等[3]。  1.1黄酮类化合物  柚皮中富含黄酮类化合物,含量在1%―6%不等在,主要为二氢黄酮类化合物,如柚皮苷、新橙皮苷、柚皮芸香苷等,其中柚皮苷含量最高,达80%以上。目前已知的一些柚皮黄酮类化合物如下:柚皮素、柚皮苷[4];橙皮苷、川陈皮素、柑橘黄酮、5-羟基-3,4,6,7,8-五甲氧基黄酮、5-羟基-3,4,3,6,7,8-六甲氧基黄酮[5];5,6,7,3,4-五甲氧基黄酮等。  1..2膳食纤维  我国有着广泛的膳食纤维原料来源,如各种粮食的种皮,各种食品加工

5、工程中的剩余残渣以及各种果皮等[6]。柚皮内含量较高的膳食纤维为果胶,果胶是一种以半乳糖醛酸为主的多糖类复合物质,由α-半乳糖醛酸中的C1和C4通过α-1,4糖苷键连接而成,具有很好的凝胶化、乳化作用。  1.3挥发油  挥发油又称香精油,是存在于植物中一类具有芳香气味、可随水蒸发而又溶于水的挥发性油状液体的总称。挥发油是混合物,其组份都较为复杂,柚皮精油中含各种萜类、醇类、醛类、酯类化合物以及各种非挥发性的成分近40余种,主要成分是萜类的柠檬烯[7]。  1.4类柠檬苦素  类柠檬苦

6、素又称柠檬苦素类似物,是一类具有呋喃环的三萜化合物,主要以游离苷元和糖苷两种形式存在于芸香料、楝科植物中,其中柚子中含有丰富。目前,从已分离出的含量较高有柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮、柠檬苦素糖苷等[8]。  二、黄酮类化合物的结构与性质  2.1黄酮类化合物的结构[9](图1)  黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮(图2)而衍生的一类黄色色素。现在则是泛指两个苯环(A环与B环)通过中央三碳相互联接(图3)而成的一系列化合物。根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B环的连接位置(2或3位)以及两分子黄酮类

7、化合物的结合特点,包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物,以C6―C3―C6为基本碳架的一系列化合物,将黄酮类化合物分为黄酮类、双氢黄酮类、黄酮醇类、双氢黄酮类、异黄酮类、双氢异黄酮类、查耳酮类、黄烷-3,4-二醇类、花色素类等等。  2.2黄酮类化合物的理化性质[10]  2.2.1性状  黄酮类化合物多为结晶性固体,少为(如黄酮苷类)无定形粉末。游离苷元中,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋光外,大多无旋光性。其颜色与分子中是否存在交叉共轭体系、助色团的数目及取代基的位置有关。  2.2.2

8、溶解性  黄酮苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。当分子中引入-OH或糖,极性增大,在极性溶剂中溶解度增大。黄酮、查尔酮等平面强的分子,难溶于水;二氢黄酮及二氢黄酮等平面分子在水中溶解度稍大;花青素因为以离子形式存在,水溶解度较大。  2.2.3酸碱性  大多数黄酮化合物具有一个或几个酚羟基,因而显酸性,可溶于碱水、吡啶、甲酰胺、二甲基酰胺中。在天然产物的提取分离过程中,

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