第十一章 烃和卤代烃

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1、第十一章烃和卤代烃根据碳链的骨架以及碳原子之间化学键的不同,可以将烃作如下分类:第一节开链烃一、普通命名法(commonnomenclature)又叫习惯命名法,适用于无支链或碳数较少的支链烃。1.直链烷烃按分子中碳原子总数叫“正某烷”。≤10C用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,>10C用十一、十二等中文数字表示。2.用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。二、饱和碳原子的分类伯碳(1°):只与1个其他碳原子直接相连,一级碳原子仲碳(2°):只与2个其他碳原子直接相连,二级碳原子叔碳(3°):只与3个其他碳原子直接相连,三级碳原子季碳(4°):只与4个其他碳原子直接相

2、连,四级碳原子脂肪烃基:脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-”芳香烃基:芳香烃去掉1个H后剩下的部分。“Ar-”三、基的命名烃基的名称由相应的烃名确定。烃分子中含有不同类型的氢时,会出现不同的烃基。烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。甲烷甲基Methyl(Me)乙烷乙基Ethyl(Et)丙烷丙基Propyl(n-Pr)丙烷异丙基Isopropyl(i-Pr)丁烷仲丁基secbutyl(s-Bu)丁烷丁基butyl(n-Bu)丁烷异丁基iso-butyl(i-Bu)丁烷叔丁基tertbutyl(t-Bu)乙烯乙烯基丙烯丙烯基丙烯烯丙基烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后,分别称为

3、亚基、次基。亚甲基亚乙基次甲基次乙基四、顺序规则(a)按原子序数大小排列,大者“较优”,同位素中原子量大者“较优”。(b)当两个基团的第一个原子完全一样时,就比较其次连接的原子,依次类推,直到比较出优先顺序为止。(c)当基团为不饱和基团时,可看作是连接两个或三个相同的原子根据顺序规则,一些常见原子和基团的优先顺序如下:-I、-Br、-Cl、-SH、-F、-OCOR、-OR、-OH、-NO2、-NR2、-NHCOR、-NHR、-NH2、-COOR、-COOH、―CONH2、―COR、―CHO、―CR2OH、―CH2OH、―CN、―C6H5、―CHR2(R≠-CH3)、―CH=CH2、-

4、CH2R、-CH3、D、H、孤对电子。比较CH2Cl和COOH的大小?五、母体的选择Note:排在前面的官能团选做主官能团;-X、-NO2、-NO在命名时只能作为取代基六、烷烯炔的系统命名1)选择最长的碳链(有官能团时必须包含之)作为主链,把其它支链作为取代基2)若有相等最长碳链可作为主链时,应选择取代基最多的链作主链3)从主链靠近官能团(没有官能团时靠近取代基)的一端将主链编号。在不饱和烃中则首先考虑不饱和键具有最低位次,其次考虑取代基具有最低位次。取代基的位次与取代基的名称之间用半字线隔开。不饱和烃中,必须注明不饱和键的位次,其位次以不饱和键所在碳原子的编号中较低的一个表示,把它

5、写在母体名称之前并用半字线隔开。4-甲基-1-戊烯(不叫2-甲基-4-戊烯)3-甲基己烷(不叫4-甲基己烷)4)“最低系列”原则碳链从不同的方向编号时,得到两种不同编号系列,则顺次逐项比较两系列的不同位次,最先遇到的位数最小者,定为“最低系列”。2,7,8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷)首先比较这两种编号的第一个数字,前者为2后者为3,故选择前者。如果第一个数字相同,我们就比较第二个数字,顺次逐项比较。2,2,4-三甲基戊烷(不叫2,4,4-三甲基戊烷)5)最低系列有选择时,应使优先顺序小的编号低在两种不同编号中,两个不同的取代基位于相同的位次时,应使优先顺序小的基团具有最

6、低编号。3-甲基-5-乙基庚烷6)按优先顺序规则从小到大顺次列出取代基4-甲基-3-乙基-6-丙基壬烷(不叫3-乙基-4-甲基-6-丙基壬烷)合并相同取代基把相同的取代基合并起来,取代基的数目用二、三、四等汉字表示,写在取代基的前面,位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。6,6,7-三甲基-3-丙基-1-辛烯8)当化合物同时含有双键和叁键时,按“最低系列”原则和优先顺序规则编号当双键和叁键处于不同编号位置时,按最低系列原则。3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔)若双键和叁键处于相同的编号位置,则按优先顺序规则,使双键具有最低位次。1-戊烯-4-炔(不叫4-戊烯-1-炔)不

7、论上述何种情况,命名时都写成“?-某烯-?-炔”,烯在前炔在后(优先顺序规则)。Note:碳数超过10,且有官能团时,要在碳数和母体名称间加“碳”字,以免误会。2-二十二碳烯2-二十二烯2,4-十二碳二烯总结上述命名原则,我们可以概括出“含、长、多、低”四个字。即选择含有官能团的最长碳链为主链,使主链上连有尽可能多的取代基,编号时应使官能团具有最低位次,其次是取代基具有最低位次,并遵循“优先顺序规则”(基团处于相同位次时)和“最低系列原则”(基团处于不同位

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