湖南大学有机化学总复习

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1、《有机化学》考试题型一、命名或写出结构式（必要时标出顺、反，Z、E，R、S构型）二、完成下列化学反应（要求写出主要产物或条件）三、分析比较题（选择题）四、用化学方法区别下列各组化合物（）《有机化学》考试题型五、分析下列反应历程，简要说明理由六、合成题（有机溶剂、催化剂及无机原料可任选）七、推断题总复习一、有机化合物命名和结构书写四、有机化合物的鉴别二、有机化学的基本反应五、有机化学反应机理三、分析比较题六、有机合成七、推断题第一节有机化合物命名和结构书写考查内容一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取代

2、基的名称。二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序的原则。三、命名的基本格式。四、确定R、S、Z、E、顺、反的原则。五、桥环和螺环化合物的命名原则。六、立体结构的各种表达方式（构象和构型）第一节有机化合物命名和结构书写一、命名第一节有机化合物命名和结构书写1.系统命名法：选择官能团(母体)→确定主链→排列取代基顺序→写出化合物全称构型+取代基+母体2.桥环和螺环烃的命名法取代基＋环数[大.中.小]＋母体取代基＋螺[小.大]＋母体第一节有机化合物命名和结构书写3.芳香烃命名法：4.音译命名法杂原子不同时，

3、遵循O>S>NH>N的优先顺序第一节有机化合物命名和结构书写二、结构书写第一节有机化合物命名和结构书写1.顺反异构同碳上下比较!2.对映异构——Fischer投影式楔形式透视式Fischer投影式第一节有机化合物命名和结构书写3.构象异构——Newman投影式交叉式构象重叠式构象第二节有机化学的基本反应考查内容完成反应式考查一个反应的各个方面：一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。二、反应的区域选择性问题。三、立体选择性问题。四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？第二节有机化学的基本反

4、应一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应二、解题的基本思路：1.确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。2.确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。3.考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则;加成反应：马氏规则还是反马氏规则;重排反应：哪个基团迁

5、移、不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。4.考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型翻转等。5.考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应还是多步反应等。第二节有机化学的基本反应自由基反应（A：BA•+B•）有机反应离子型反应（A：BA++B-）协同反应——周环反应均裂重排反应取代反应缩合反应加成反应降解反应消去反应氧化还原反应歧化反应D-

6、A反应异裂按电荷行为：亲电反应亲核反应一、取代反应1.自由基取代【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在【注意】①烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好——自由基取代、亲电取代和亲核取代第二节有机化学的基本反应②烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好——NBS2.亲电取代——芳环的“四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意】①定位规律I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键II类定位基：正电荷、不饱和键III类定位基：卤素第二节有机化学的基本反应②磺化反应可逆——占位③芳环上有吸电子取代基如－NO2,－

7、CN,-COOH,-SO3H不发生傅克反应例如合成间乙基苯甲酸。?第二节有机化学的基本反应2.亲核取代1)SN1和SN2R-X亲核试剂反应产物OH－ROH+X－H2OROH+HXR'O－R'－O－R+X－R'C≡C－RC≡CR'+X－R'2CuLiR－R'I－R－I+X－CN－R－CN+X－R'COO－R'COOR+X－NH3R－NH2+X－NH2R'RNHR'+X－NHR'2RNR'2+X－PPh3[RPPh3]+X－SH－RSH+X－SR'RSR'+X－[CH(COOR')2]－RCH(COOR')2+

8、X－[CH3COCHCOOR']－CH3COCHRCOOR'+X－AgNO3RONO2+AgX第二节有机化学的基本反应2)羰基化合物亲核加成－消除反应3)重氮盐取代反应【特点】低温环境，强酸介质【应用】制备芳香族亲电取代反应难制备的化合物第二节有机化学的基本反应二、加成反应1.自由基加成【特点】①反马氏加成产物②只有HBr才能发生此自由基加成CH3-CH=CH2+HBrCH3-CH2-CH2-Br过氧化物2.亲电