有机化学教案-03

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1、有机化学汪小兰主编环境学院教师：尹桂yingui@nju.edu.cn2021/9/141第三章不饱和烃1、教学基本要求熟练掌握不饱和键的亲电加成反应以及立体化学特征，掌握不饱和键的氧化还原反应，掌握共轭烯烃的1，4-加成反应，掌握不饱和键的制备方法，了解利用不饱和键的聚合制造高分子材料。2021/9/1432、教学内容烯烃的结构、命名和物理性质：烯烃的化学反应：（亲电加成反应，区域选择性和立体选择性，氧化还原，聚合反应）烯烃的制备：（消除法、还原法）炔烃的结构、命名和物理性质：炔烃的化学反应：（酸碱反应、

2、亲电加成反应，区域选择性，氧化还原）炔烃的制备：（消除法、取代法）二烯烃的化学反应：（亲电加成反应，区域选择性，环加成反应）根据分子中所含的双键的数目，烯烃可以分为单烯烃、二烯烃和多烯烃。不饱和烃是指分子中含有碳碳双键或碳碳叁键的烃。分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。分子中含有碳碳双键的烃称为烯烃。第一节单烯烃单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的烯烃。单烯烃与碳原子数相同的单环烷烃是同分异构体。通式为：CnH2n，碳原子采取sp一、单烯烃的结构乙烯是最简单的单烯烃，分子式为C2H4，构造式为H2C=CH2。构造

3、式：表示分子中原子的连接方式的结构式1.单烯烃的命名CH2=CH2CH2=CHCH3乙烯丙烯(1)普通命名法（适用于简单的单烯烃）正丁烯异丁烯二、单烯烃的命名和同分异构现象（2）.系统命名法i.选主链选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链上碳原子的数目称做某烯。ii.主链编号从距双键近的一端开始，侧链均视为取代基。在"某烯"之前标明双键的位次。iii.其它与烷烃的命名规则相同。3,5-二甲基-2-己烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯CH2=CH-CH3CH=CH-乙烯基1-丙烯基（丙烯基）CH2=CHCH2-2

4、-丙烯基（烯丙基）3,3-二甲基-1-戊烯3-甲基环己烯注：烯基的编号从去掉氢原子的碳原子开始烯烃去掉一个氢原子后剩余的部分称做某烯基2．单烯烃的同分异构碳链异构:碳链异构和官能团位置异构统称为构造异构。官能团位置异构:CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH3由于原子的连接方式不同产生的异构叫构造异构（1）构造异构由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，产生两种不同的空间排布方式。例如2-丁烯：这两种不同空间排布方式的异构体，称做顺反异构体，也称

5、做几何异构体。（2）烯烃的顺反异构（几何异构）顺式反式沸点3.7℃沸点0.88℃烯烃产生顺反异构的条件：两个双键碳原子上分别连有不同的原子或基团。例如：下列化合物就没有顺反异构体而下列化合物有顺反异构体：3．顺反异构体的命名(顺反命名法、Z、E命名法)两个相同的原子或基团处在双键的同侧，称为顺式；处在双键的异侧，称为反式。顺-2-戊烯反-2-戊烯当两个双键碳上，连有两个相同的原子或基团时可用顺反命名法命名。（1）顺反命名法（2）Z、E命名法当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时,采用Z,E-命名法

6、。两个较优基团处在双键的同侧，称为Z式;处在双键的异侧，称为E式。Z式E式较优基团较优基团较优基团较优基团用Z,E-命名法时，首先根据“次序规则”排序，原子序数大者称为“较优”基团。（1）将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团；若为同位素，则质量数的高者为“较优”基团。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H次序规则：如：Br＞ClCH3＞H（2）如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，则依次往下比较，直至比较出较优基团为止。—CH(CH3)2＞—CH2CH3

7、较优基团较优基团例如:Z-4-甲基-3-乙基-2-戊烯例如:—C(CH3)3>—CH(CH3)2—CH2CH2CH3>—CH2CH3—CH2CH3＞—CH3较优基团较优基团E-3-乙基-2-己烯（3）当基团含有重键时，可以把它看作是以单键与两个或三个相同的原子相连。(E)-3-乙基-1,3-戊二烯(Z)-3-乙基-1,3-戊二烯Z,E-命名法与顺反命名法所依据的规则不同，彼此之间没有必然的联系。顺-2-戊烯顺-3-甲基-2-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯例如:三、单烯烃的物理性质（简介）四、

8、单烯烃的化学性质单烯烃的主要化学反应如下：21烷基取代的烯烃相对稳定性对于二烷基取代的烯烃相对稳定性烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下，可以与氢加成而生成相应的烷烃。1、加成反应（1）加氢烯烃的催化加氢反应是定量进行的，因此可以通过测量氢气体积的方法，来确定烯烃中双键的数目。2021/9/1423赤式透视式重叠构象Z-式和E-式烯烃分别与氢气催化加氢的产物结构2021/9/1424透视式苏式交叉构象（2）加卤素