01第一章 绪论58301

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1、有机化学OrganicChemistry主讲：王秋芬电话：82767935Email:chm_wangqf@ujn.edu.cn共96学时,1学期,6x16周有机化学OrganicChemistry如何学好有机化学？为什么要学习有机化学？有机化合物与有机化学用途广泛：与人们的日常生活、国民经济、国防建设等密切相关。如一、为什么要学习有机化学？神奇：C,H,O,N组成数量巨大有机物，数目多，增长快。美国《化学文摘》（CA）最新统计：已发现的有机化合物有数千万种。每年新合成的化合物数量达30余万。有机化学与多门学科

2、息息相关1901～1998年，90项诺贝尔化学奖中有机化学奖55项，占61%。◎1828年，魏勒（F.Wöhler）在实验室加热无机物氰酸铵(NH4OCN)时，无意得到有机物尿素(NH2CONH2),开创了有机物能人工合成的先河，陆续一些有机物在实验室中合成得到，有机化学得到了迅猛发展。一）有机化合物的发现和有机化学的早期发展二、有机化合物与有机化学19世纪前只存在于动植物体中，不能人工合成。∴又称有生机之物----生命力学说1845年，Kolbe合成了有机化合物醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot

3、)合成油脂类化合物等。1850-1900年，更多的有机化合物如药品、染料等被合成出来。这就打破了有机物的“有生机之物”的含意。最终导致“生命力”学说的瓦解。从此有机化学进入蓬勃发展阶段。同时有机结构理论也逐渐发展起来。1857年，Kekule和Couper提出碳原子的四价学说，为有机化合物结构理论奠定了基础，对有机化学的发展起了很大推动作用。1874年，van’tHoff和LeBel提出碳的四面体构型学说，建立了分子的立体概念，开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学（stereochemistry）。191

4、7年，Lewis提出了价键理论。人们又提出诱导效应、共轭效应、共振论等对价键理论进行了完善。至此有机化学结构理论基本建立起来。有机化学（organicchemistry）是研究有机化合物（organiccompounds)的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的科学。化合物性质取决于其结构，结构理论的建立便于指导性质的研究，对有机合成起到很大的推动作用，加速了有机化学的发展。所谓有机化学就是：c.易燃d.熔、沸点低（一般为弱极性或非极性分子，分子间力弱）f.反应速度慢，条件苛刻（拆开共价键）e.难溶于

5、水，易溶于有机溶剂（相似相溶原理）g.副反应多，产物复杂（多处共价键可以断裂）。a.组成简单（CHON）,结构复杂（同分异构如乙醇与二甲醚）∴有机物不能用分子式表示，需用结构式表示b.数量巨多。目前数千万种，且每年几十万种的速度增长。二）有机化合物的特点三）有机化学的任务分离、提取自然界存在的有机物，测定其结构和性质如中草药有效成分的提取、从昆虫中提取信息素等（属于天然有机化学）研究有机化合物（organiccompounds)的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的科学。研究有机物结构和性质的关系、

6、反应历程、影响反应进行的因素等（属于物理有机化学范畴）通过简单的有机物为原料合成如维生素、药物、农药、合成橡胶等（属于有机合成范畴）四）有机化合物的结构指分子中原子间的排列次序、结合方式、相互间的立体位置等1）构造---分子中原子间排列次序(连接次序)，其表示方法---构造式通常有：较常用的为构造简式和键线式如CH3CH2CH2CH3与（CH3)2CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH31-丁烯与2-丁烯2）同分异构----分子式相同而结构和性质不同的化合物如（碳架异构）（官能团异构）（官能团位置异构）有机化

7、合物不同于无机化合物：1个分子式可代表多个化合物---（CH3)2CHCH2CH3这些属于构造异构，以后我们还要学习一些立体异构。一般为共价键，为解释结构，提出了1）价键理论a.形成条件：价键理论（包括杂化轨道理论）分子轨道理论五）有机化学合物---价键理论b.饱和性：c.方向性：价键数=单电子数AO重叠要求对称性匹配且尽可能最大重叠2）杂化轨道理论（价键理论的补充）如CH4分子：C价电子为2s22p2激发SP3杂化杂化后轨道数=参与杂化的原子轨道数无法解释与4个H成键的实验事实，为此人们提出杂化轨道理论。1个

8、S原子轨道和3个P原子轨道进行杂化形成能量相等的4个SP3杂化轨道的结果可形象地表示：杂化后成键能力↗，体系E↘，稳定↗再如乙烯分子中的成键情况激发SP2杂化zσ键---“头碰头”重叠π键：原子轨道“肩并肩”重叠，不会单独存在，与σ键共存∴共价键有σ键和π键两类：σ键与π键对比杂化轨道理论是价键理论的补充,二者均认为形成共价键的电子对只处于成键两原子之间----定域对CH4,CH2=C