大学有机化学复习总结(全).pdf

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1、有机化学复习总结有机化学复习总结一�有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物�包括烷烃�烯烃�炔烃�烯炔�脂环烃�单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃��芳烃�醇�酚�醚�醛�酮�羧酸�羧酸衍生物�酰卤�酸酐�酯�酰胺��多官能团化合物�官能团优先顺序��COOH��SO3H��COOR��COX��CN��CHO�>C�O��OH(醇)��OH(酚)��SH��NH2��OR�C�C��C≡C��(�R��X��NO2)�并能够判断出Z/E构型和R/S构型。2.根据化合物的系统命名�写出相应的结构式或立体结构式�伞形式�锯架

2、式�纽曼投影式�Fischer投影式�。立体结构的表示方法�CH3COOHH1�伞形式�C2�锯架式�OHHHOHOHH3CC2H5HHCOOHHHH3�纽曼投影式�4�菲舍尔投影式�HOHHHHHHHHCH35�构象(conformation)(1)乙烷构象�最稳定构象是交叉式�最不稳定构象是重叠式。(2)正丁烷构象�最稳定构象是对位交叉式�最不稳定构象是全重叠式。(3)环己烷构象�最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法1.Z/E标记法�在

3、表示烯烃的构型时�如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧�为Z构型�在相反侧�为E构型。CH3ClCH3C2H5CCCCHC2H5HCl(Z)�3�氯�2�戊烯(E)�3�氯�2�戊烯2、顺/反标记法�在标记烯烃和脂环烃的构型时�如果两个相同的基团在同一侧�则为顺式�在相反侧�则为反式。CHHCH3CH3HCH33CH3CH3CCCCHHHCH3HHCH3H顺�2�丁烯反�2�丁烯顺�1,4�二甲基环己烷反�1,4�二甲基环己烷3、R/S标记法�在标记手性分子时�先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者�再以次观

4、察其它三个基团�如果优先顺序是顺时针�则为R构型�如果是逆时针�则为S构型。aaCbCcddcbR型S型注�将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是�先按要求书写其透视式或投影式�然后分别标出其R/S构型�如果两者构型相同�则为同一化合物�否则为其对映体。二.有机化学反应及特点1.反应类型自由基取代�烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α�H卤代自由基反应自由基加成�烯,炔的过氧化效应亲电加成�烯、炔、二烯烃的加成�脂环烃小环的开环加成亲电取代�芳环上的亲电取代反应反应类型亲核取代�卤代烃、醇的反应�环氧乙烷的开环反应�醚键断裂离子型反应反应,卤苯的取代反

5、应(按历程分)亲核加成�炔烃的亲核加成消除反应�卤代烃和醇的反应协同反应�双烯合成还原反应�包括催化加氢��烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应�烯烃的氧化�高锰酸钾氧化�臭氧氧化�环氧化��炔烃高锰酸钾氧化�臭氧氧化�醇的氧化�芳烃侧链氧化�芳环氧化�2.有关规律1�马氏规律�亲电加成反应的规律�亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2�过氧化效应�自由基加成反应的规律�卤素加到连氢较多的双键碳上。3�空间效应�体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4�定位规律�芳烃亲电取代反应的规律�有邻、对位定位基�和间位定位基。5�查依切夫规律�卤

6、代烃和醇消除反应的规律�主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6�休克尔规则�判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键�成环原子必须共平面或接近共平面�π电子数符合4n+2规则。7�霍夫曼规则�季铵盐消除反应的规律�只有烃基时�主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃�动力学控制产物�。当β�碳上连有吸电子基或不饱和键时�则消除的是酸性较强的氢�生成较稳定的产物�热力学控制产物�。8�基团的“顺序规则”3.反应中的立体化学烷烃�烷烃的自由基取代�外消旋化烯烃�烯烃的亲电加成�溴�氯�HOBr�HOCl��羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂�顺

7、式+反式加成烯烃的环氧化�与单线态卡宾的反应�保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化�顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化�顺式加成烯烃的加氢�顺式加氢环己烯的加成�1-取代�3-取代�4-取代�炔烃�选择性加氢�Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3�L�-----反式加氢亲核取代�SN1�外消旋化的同时构型翻转SN2�构型翻转�Walden翻转�消除反应�E2�E1cb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应�反式产物四�概念、物理性质、结构稳定性、反应活性�一�.概念1.同分异构体CH3碳架异构H2CCCH2CH2H2CCCH3H构造异构位

8、置异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3同分异构互变异构CH2CHOHCH