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时间:2018-11-03
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1、专题16:有机物的推断和合成班级:姓名:学号:【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点,理解其官能团的特征反应,根据物质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。【经典题型】题型1:根据反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:试写出:(l)反应类型;a、b、P(2)结构简式;F、H(3)化学方程式:D
2、→EE+K→J【解析】根据产物J的结构特点,采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键,所以F为1,4加成产物。【规律总结】(1)合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。(2)思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。①根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。②根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析,寻找并设计最佳方案。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。(3)方法指导:找
3、解题的“突破口”的一般方法是:a.找已知条件最多的地方,信息量最大的;b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等;c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。(4)应具备的基本知识:①官能团的引入:引入卤原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等);引入双键(醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等);引入羟基(烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2等);生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等)②碳链的改变:增长碳链
4、(酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成等);减少碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等)③成环反应(不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水,缩合、聚合等)题型2:有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】(1)比较反应物和最终
5、产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先消去,后加成。(1)比较反应物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先加成,后水解。题型3:根据题目提供信息,进行推断。【例3】请认真阅读下列3个反应:利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。A____________________B_________________C_______________D______________【解析】采用逆推法,充分使用题给信息,推得A为甲苯,先硝化得到B,磺化得到C。由于氨基容易被氧化,所
6、以C应该发生3反应,然后还原。【规律总结】【巩固练习】1、松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的)经下列反应制得:试回答:(1)α—松油醇的分子式(2)α—松油醇所属的有机物类别是(多选扣分)(a)醇(b)酚(c)饱和一元醇(3)α—松油醇能发生的反应类型是(多选扣分)(a)加成(b)水解(c)氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现,写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式。(5)写结简式:β—松油醇,γ—松油醇2、化合物A最早发现于酸牛奶中,它
7、是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下所示的反应。浓硫酸BC2H5OH浓硫酸AC3H6O3CH3COOH浓硫酸DE能使溴水褪色浓硫酸加热加热F(六原子环化合物)C6H8O4试写出:⑴化合物的结构简式:A,B,D。⑵化学方程式:A→E,A→F。⑶反应类型:A→E,A→F。【随堂作业】1.工业上可用乙基蒽醌(A)制备H2O2,其工艺流程可简单表示如下:(1)A的分子式为______,B的分子式为_______。(2)涉及
8、氧化反应的反应式可写成:_______________。涉及还原反应的反应式可写成:____________。(3)“绿色
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