乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定

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1、乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定一、实验目的1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。2.学习固体有机物提纯的方法一一重结晶。3.了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。二、实验原理1、苯胺的乙酰化反应式：O+ch3coohIIH.0HN-C-CH本反应是可逆的，为提岛平衡转化率，加入了过14:的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而乂尽可能地让沸点接近的醋酸少蒸山来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。芳胺的酰化在有机合成中的作用:(1)乙酰化反应常被用来“保护

2、”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。(2)氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)屮的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。(3)由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位収代产物。(4)在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RC0C1,-S02C1,HN02等)之间发生不必要的反应。作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，反应活性是乙酰氯〉乙酐〉乙酸，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但耑要较长的反应时间

3、，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般來说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺［ArN(C0CH3)2］副产物的生成。2、乙酰苯胺的重结晶固体有机物在溶剂中的溶解度•般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。重结晶只适宜杂质含以在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后冉重结

4、晶提纯。重结晶提纯的一般过程为：(1)将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以卜的饱和溶液；(2)若洛液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色；(3)过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；(4)将滤液冷却，使结晶自过饱和溶液中析山，而杂质留在母液中；(1)抽气过滤，从母液中将结品分出，洗涤结晶以除去吸附的母液。所得的固体结晶，经干燥后测定其熔点，如发现其纯度不符合要求，则可重复上述重结晶操作直至熔点达标。重结晶的关键是选择适宜的溶剂。合适的溶剂必须具备以下

5、条件：（1）不与被提纯物质发生化学反应；（2）在较岛温度时能溶解多馇的被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少量：（3）对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析山，后一种情况是使杂质在热过滤吋被滤去；（4）溶剂易挥发，易与结晶分离除去，但沸点不宜过低；（5）能给出较好的结晶；（6）价格低、毒性小、易回收、操作安全。当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶解度乂太小，同时乂不能找到一种合适的溶剂吋，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。3、乙酰苯胺的红外光谱鉴定红外光谱是基丁•分子中原子的振动。巾于有机

6、分子不是刚性结构，分子中的共价键就像弹簧一样，在一定频率的红外光辐射下会发生各种形式的振动，如仲缩振动（以u表示）、弯曲振动（以S表示）等，伸缩振动屮乂分为对称伸缩振动（以ua表示）和不对称伸缩振动（以033表示）。不同类型的化学键，由于它们的振动能级不同，所吸收的红外射线的频率也不同，因而通过分析射线吸收频率谱图（即红外光谱图）就可以鉴别各种化学键。乙酰苯胺的红外光谱中的振动频率如下：3200〜3300cm-l1560cm-11360^1250cm-11670cm-13030cm-11450^1600cm-1760cm-1,699cm—1uNHSN

7、H（难于检测,被苯环145（fl600cm-1带所掩蔽）uCNuC=0苯环的ucn苯环的骨架振动苯环一取代的sCH三、试剂及产品的物理常数名称分子景用景或理论产景状态熔点(°C)沸点(°C)密度水中溶解度（g）苯胺93.125niL(0.055mol)液体-631841.022冰醋酸60.057.4inL(0.13mol)闶体117.91.0492锌粉65.370.12固体419.59087.14活性炭12.000.5g固体乙酰苯胺1317.4g固体114.33055.2(83.2D四、实验流程Z2>乙酜笨眩苯肢乙K杂商油«装2加水摘共析出玆品过®表

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