有机化学汪小兰排序题、反应活性比较

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1、排序题、反应活性比较于金涛2014年12月10日反应的取向与自由基的稳定性相关。自由基稳定性依次增大自由基的稳定性:烯丙基>叔>仲>伯>甲基>乙烯基(CH2=CH)●自由基稳定性,自由基反应活性大小:(苄基)22.碳正离子稳定性,≈33.取代苯亲电反应活性大小,44.取代环己烷的优势构象√5伯卤代烷需加热该反应用于鉴定伯、仲、叔卤代烷反应活性:RI>RBr>RCl3(烯丙型)>2>1°RX:AgNO3的醇溶液AgX沉淀5.卤代烃与AgNO3的醇溶液反应速度大小6烯丙基型:CH2=CH-CH2-X卤代烷型:R-CH2-X卤乙烯型:CH2=CH-X活性顺序:烯丙基型(苄基)>卤

2、代烷型>卤乙烯型室温快加热慢不反应依据产生AgX的速度,可以推测反应物的结构。7卤代烃的SN2反应速度:CH3X>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷原因:空间位阻效应。卤代烃的SN1反应速度:叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>CH3X碳正离子历程,碳正离子稳定性越大,反应速度越快。6.卤代烃亲核反应速度大小RI>RBr>RCl>RF8(CH3)3COH+HCl/ZnCl2(CH3)3CCl+H2O20℃立即沉淀+HCl/ZnCl220℃几分钟20℃CH3CH2CH2CH2OH+HCl/ZnCl2CH3CH2CH2CH2Cl几小时醇的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇7.醇与卢卡氏试剂反应速度大小

3、9酸性:>>酸性:HCl>HCOOH>羧酸>H2CO3>苯酚>醇pKa:3.754.76~56.2810.08.酸性大小苯环上有吸电子基,酸性增强10Cl3C-COOH>Cl2CH-COOH>ClCH2-COOH>CH3-COOHFCH2COOH>ClCH2COOH>BrCH2COOH>ICH3COOH>CH3COOHCH3CH2CHCOOH>CH3CHCH2COOH>CH2CH2CH2COOH>CH3CH2CH2COOHClClClCl原子愈多,负电荷分散程度愈大,负离子愈稳定诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。取代基吸电子性越强,酸性越大。11反应活性:>>>>9.羰基化

4、合物亲核反应活性大小与HCN反应等12水解反应进行的难易次序为:酰卤>酸酐>酯>酰胺10.羧酸衍生物水解、醇解、胺解顺序与水、醇、胺反应速度大小13高温高压催化剂11.硝基对氯苯水解难易的影响硝基越多,水解越容易14二甲胺>甲胺>三甲胺>氨>苯胺>二苯胺>三苯胺>酰胺苯环上有吸电子基,降低苯胺的碱性。pKb:9.312.913.82>>......12.有机胺碱性大小顺序15某烃A分子式为C5H10,不能使Br2-CCl4溶液褪色,在光照下与Br2作用,只得到一种产物B,其分子式为C5H9Br,B与KOH醇溶液加热回流得化合物C(C5H8)。化合物C先经臭氧氧化,然后经Zn粉还

5、原水解得戊二醛。推断A、B、C的结构式并写出相关反应方程式16

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