第十六章脂类

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1、第十六章脂类（lipid）脂类是广泛存在于生物体内的一大类有机化合物，主要有油脂、蜡、磷脂和甾族化合物。脂类化合物在化学组成、结构、和生理功能上具有很大的差别。但物理性质方面它们都有不溶于水而易溶于有机溶剂的共同特点。脂类化合物在体内具有重要的生理功能。如提供能量，维生素类的良好溶剂，保护内脏等作用。有些是体内的激素，具有调节代谢，控制生长发育的功能，此外与免疫等作用也都有密切关系。本章重点讨论油脂、蜡、磷脂和甾族化合物的组成、结构和性质。第一节油脂和蜡一、油脂（三酰甘油）1.结构、命名和物性单三酰甘油R=R’=R’’油脂：室温下呈液态称为油，固态或半

2、固态的称为脂肪。2、脂类中的脂肪酸（1）脂肪酸的分类、命名和结构例（2）、亚油酸、α-亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。（essentialfattyacid）3、油脂的物理性质天然油脂是各种混三酰甘油的混合物，所以没有恒定的熔点和沸点。4、油脂的化学性质水解和皂化++肥皂皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH的质量（mg）。皂化值纯度皂化值平均相对分子质量油脂的加氢（油脂的硬化）油脂中不饱和的高级脂肪酸加氢转化为饱和的高级脂肪酸。使液态油转化为固态的脂肪（又称油脂的硬化）。氢化后的油脂不易被氧化，便于储藏和运输。加碘—测定油脂的不饱和程度碘值：100g

3、油脂所能吸收碘的质量（单位为g）碘值不饱和程度酸败概念：油脂久置于空气中会发生化学变化，产生难闻气味的现象。本质：油脂中的脂肪酸受空气中的氧气、水和微生物的缓慢作用，发生氧化、水解等一系列的化学反应，生成具有特殊难闻气味的小分子的醛、酮和羧酸。酸值：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。酸值＞6.0的油脂不宜食用。二、蜡蜡（wax）的主要成分是长链脂肪酸和长链一元醇所形成的酯。如，蜂蜡、虫胶蜡等。蜡与石蜡是有区别的，石蜡是含20~30碳的烷烃，因状态和性能与蜡相似，习惯上也称为蜡。第二节磷脂（phospholipid）一、含磷酸酯类结构1.甘

4、油磷脂母体结构：磷脂酸[磷脂]磷脂酸分子中的磷酸基与其它醇羟基形成的酯。1）卵磷脂（磷脂酰胆碱）2）脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）卵磷脂易溶于乙醇；脑磷脂难溶于乙醇，利用此性质可将脑磷脂与卵磷脂分离。2.鞘磷脂（鞘氨醇磷脂、神经磷脂）第三节甾族化合物（steroid）1.基本骨架环戊烷并氢化菲和三个侧链C10、C13甲基（角甲基）C17：不同碳原子数的碳链或含氧基黄体酮睾丸素2.编号与命名-构型：取代基位于环的下方：-构型：取代基位于环的上方。3,7,12-三羟基-5-胆烷-24-酸（胆酸）3-羟基胆甾-5-烯（胆固醇）3、胆甾酸4、胆固醇5、肾

5、上腺皮质激素6、植物皂苷毛地黄毒苷配基7、性激素睾丸酮甲基睾丸酮睾丸酮丙酸酯黄体酮β-雌二醇炔诺酮