第七章 答案

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1、第七章答案2、写出下列化合物的构造式。(1)2-硝基-3,5-二溴甲苯(4)三苯甲烷(8)间溴苯乙烯(11)8-氯-1-萘磺酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯3、写出下列化合物的构造式。(1)2-nitrobenzoicacid(2-硝基苯甲酸)(3)o-dibromobenzene(邻-二溴苯)(6)3-cloro-1-ethoxybenzene(7)2-methyl-3-phenyl-1-nutanol2-甲基-3-苯基-1-丁醇3-氯-1-苯乙醚(8)p-chlorobenzenesulfonicacid(12)tert-butylbe

2、nzene(14)3-phenylcyclohexanol对-氯苯磺酸叔丁基苯3-苯环己醇(15)2-phenyl-2-butene2-苯-2-丁烯5、写出下列反应的反应物构造式。(2)(3)6、完成下列反应:(1)2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。8、试解释下列傅-克反应的实验事实。(1)产率极差11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯硝化反应从易到难的顺序为:1,2,3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯(3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反应从易

3、到难的顺序为:甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。13、某芳烃分子式为C9H10,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应。答:根据题意,该化合物是一个二元取代物,其结构有邻、间、对三种,又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,所以该芳烃的可能构造式为对位结构,即:反应式为:15、比较下列碳正离子的稳定性。17、解释下列事实。(2)用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产

4、率差,而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸,反应产率好。答:因为甲基是第一类定位基,使苯环的活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用,与甲基的作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么?(2)有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性(3)有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性(6)有2个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性20、某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的

5、H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。解:根据A的分子式,推断A含有一个芳环,又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸,说明A的结构中具有二个邻位取代基。又A能使溴的CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10),说明A的结构中含碳-碳三键,推测A的结构为:

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