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1、毕业设计(论文)学生姓名：刘雨翔学号：1311090230所在学院：生物与制药工程学院专业：制药工程设计(论文)题目：酶催化合成氯乙酸邻硝基苄酯的研究指导教师：韩萍芳2013年5月29日酶催化合成氯乙酸邻硝基苄酯的研究摘要氯乙酸硝基苄酯及其衍生物是一类重要的生物医药中间体，也可以用来作为确定蛋白酶中含有酯类催化结构的抑制剂。目前已报道的该类化合物均为化学法合成，以酰基化法居多，其反应条件苛刻，后处理较难，污染环境。与化学法相比，以脂肪酶作为催化剂催化氯乙酸与硝基苄醇的酯化反应，具有工艺简单、反应条件温和、副反应少等优点，符合当今“绿色化学”发展要
2、求。本文以Novozym435脂肪酶为催化剂，在摇床传质作用下，合成氯乙酸邻硝基苄酯。对影响该酶催化反应的诸因素,如溶剂、温度、反应时间和摇床转速等，分别进行了考察,并对反应条件进行优化;结果确定：用20mL甲苯为溶剂，反应10h，摇床转速为180rpm，反应温度50℃，Novozym435脂肪酶、邻硝基苄醇和氯乙酸的浓度分别为3.4g·L-1、5g·L-1和6.2g·L-1，其酯化率约为30%。关键词：氯乙酸邻硝基苄酯脂肪酶动力学合成ABSTRACTNitrobenzylchloroacetateanditsderivativesis anim
3、portantsortofbio-pharmaceuticalintermediates.Theyalsocanbeusedasinhibitors detectingthestructureofestercatalysisintheprotease.Thesecompoundswere synthesized bychemical methods.Especiallyacylationwasthemostimportantone,whichhavebeenreportedsofar.Butthismethodhasmanydisadvantag
4、es,suchashardreactionconditions,difficulttopost-processing,andenvironmentalpollution.Comparedwiththetraditionalchemicalmethod,thesynthesisofnitrobenzylchloroacetatebythereactionofnitrobenzylalcoholandmonochloroaceticacidwithusingimmobilizedlipaseascatalysthasmanyadvantages,an
5、dismoreinlinewiththepresentrequirementsof“greenchemistry”,becauseofitssimpleprocesses,mildreactionconditionsandlesssidereactions.Inthispaper,nitrobenzylchloroacetatewassynthesizedbythereactionofrelativeisomerofnitrobenzylalcoholandmonochloroaceticacidwithusingNovozym435lipase
6、ascatalyst,andoperatedbyswingbed.Theinfluencefactorswerestudied,suchasthesolventused,thereactiontemperature,thereactiontimeandspeedofswingbed.Thereactionconditionswereoptimized,for4-nitrobenzylchloroacetatetheywere：20mLtolueneassolvent,5g·L-1of4-nitrobenzylalcohol,6.2g·L-1ofm
7、onochloroaceticacid,3.4g·L-1ofNovozym435lipaseconcentrations,180rpmofspeedofswingbed,50℃ofreactiontemperatureand10hofreactiontime,2-nitrobenzylchloroacetateyieldof30%.KEYWORDS：nitrobenzylchloroacetate；lipase；kinetics；synthesize.III目录摘要I目录II第一章综述11.1脂肪酶11.1.1脂肪酶的性质11.1.2脂肪酶的主要
8、用途21.2非水相体系中酶催化反应21.2.1非水相酶学的发展概况与现状21.2.2有机相体系中的酶催化反应2第二章实验42.1实验试剂
