第二十二章 油脂、萜、甾族化合物

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1、第二十二章油脂、萜、甾族化合物第一节油脂第二节脂肪酸的生物合成与降解第三节萜的定义和分类第四节萜及其含氧衍生物第五节萜类化合物的合成途径第六节甾族化合物第七节甾族类的生物合成第八节前列腺素本章提纲本章所讲述的几大类有机物，是基于物态与物理性相似（都来源生物体，水溶性相似）把它们归纳为同一类。氧化供能、保护、生物膜的成分（如磷脂）等。生理功能：第一节油脂一、高级脂肪酸与高级脂肪酸甘油三酯1.结构油脂指动植物油。主要成分为：均为开链的长链脂肪酸，大多是偶数碳原子，有饱和的，C4~C24，如软脂酸、硬脂酸棕榈酸等；有不饱和的：C10~C24，如油酸、亚油酸等。动物脂的饱和程度高于

2、植物油，不饱和键有顺反异构，使得链状结构不容易排列成规整的锯齿状结构，分子间接触面积小、作用力小、熔点较低，呈油状。2.命名简单油脂：“三某酸甘油脂”或“甘油三某酸脂”如：三硬脂酸甘油脂或甘油三硬脂酸脂。混和油脂：用α、β、α’标明甘油上相连的羧酸的种类。α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸甘油酯αβα’二、油脂的水解反应皂化值：使1克油脂完全皂化所需要的KOH的质量（单位：mg）皂化值大小反映了油脂分子量的大小，皂化值越大，分子量越小。高级脂肪酸甘油酯在酸或者碱催化下，加热发生水解反应，得到甘油与高级脂肪酸的钠盐，即皂化反应三、油脂的氢化氢化的目的：方便运输和使用，增加稳定

3、性。氢化后熔点提高，由液态变为半固态，“油脂的硬化”。液态植物油中过多的不饱和键很容易在空气中自发氧化而败坏。大多数天然不饱和油脂倾向于顺式双键排列，催化氢化过程中一部分双键异构化成反式脂肪酸，食用后提高患心脑血管疾病的几率。氢化植物油（含反式脂肪酸）对健康的危害比动物脂肪（含饱和脂肪酸）还要大。尽量食用植物油（橄榄油、花生油、菜籽油），少吃快餐、糕点、油炸食品！四、油脂的氧化与酸败反应1.水解型酸败：水解酶催化水解2.酮型酸败：油脂水解产生的脂肪酸在酶促进下氧化，得到具有怪味的酮酸和甲基酮3.氧化性酸败：空气中自动氧化酸败，分解成脂肪酸、醛、酮等五、油脂的生理功能1.存储

4、能量：脂肪可以代谢产生能量2.人体内的脂肪由糖或蛋白质合成，脂肪摄入过多容易患心脏病和癌症第二节脂肪酸的生物合成与降解一、脂肪酸的生物合成还原剂NADPH通过烟酰胺部分提供氢源：二、脂肪酸在体内的降解降解过程如下：最后降解得到乙酸，乙酸的继续降解经过三羧酸循环分解为CO2分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。香精油中最重要的组分是萜和萜的含氧衍生物。第三节萜的定义和分类单萜两个异戊二烯单位C10（单萜又包含开链单萜、单环萜、二环单萜三种）倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40萜类化合物的

5、分类：异戊二烯规律：天然萜类化合物总可以划分为两个或更多的异戊二烯单位，并且以头尾相连而成。根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类：一、开链萜（存在于柠檬油中）拢牛儿醇α-柠檬醛β-柠檬醛（存在于玫瑰油、香茅油中）第四节萜及其含氧衍生物橙花醇二、单环萜（薄荷系列）这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。薄荷酮1-薄荷醇（天然存在的薄荷醇，mp40℃,薄荷油的主要成份，3500吨/年,具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。萜品醇（用对甲苯酚制备）柠烯莰烷蒎烷蒈烷守烷优势构象三、

6、双环单萜葑烷-蒎烯-蒎烯天然存在的有：2-莰醇（龙脑）樟脑樟脑的旋光异构体由蒎烯合成樟脑：P737四、倍半萜、双萜等衍生物法尼醇倍半萜：无色粘稠液体，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中，是一种珍贵的香料，用于配制高级香精。有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170℃,不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用的驱蛔虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外，但对人也有相当的毒性。山道年维生素A，淡黄色晶体m.p64℃，存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。不溶于水，易溶于有机

7、溶剂。受紫外光照射后则失去活性。人缺乏维生素A会引起夜盲症.体内可由胡萝卜素降解得到双萜：维生素A三萜角鲨烯存在于鲨鱼肝中，有很弱的香气，在体内可转化为胆固醇。四萜-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素还有叶黄素、玉米黄质、番茄红素、虾青、虾红素等。天然橡胶：91~94%是由异戊二烯1,4加成聚合成的橡胶烃，所有双键为顺式，其余为蛋白质、脂肪酸、糖类等非橡胶物质。天然橡胶具有高弹性，稍带塑性，具有非常好的机械强度，非极性橡胶，电绝缘性能良好。耐碱，不耐浓强酸，耐油性和耐溶剂性很差。硫化使橡胶成体型高分子，硬度增加：[