药物化学第十二章维生素朱艳玲 ppt课件

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1、药物化学主讲教师朱艳玲2第十二章　维生素Vitamins第一节　脂溶性维生素第二节　水溶性维生素眼干涩：缺维生素A、胡萝卜素口臭：缺维生素B6、锌牙齿不坚固：缺维生素A、钙、铁唇干燥、脱皮：缺维生素A、B2贫血、手脚发凉：缺维生素B6、铁叶酸3健康自测：1分钟看出你缺哪种维生素易疲劳、精力差：缺维生素B1、B2、B6脱发过多、头皮屑过多：缺维生素A、B6、锌、钙头发枯黄、分叉：缺维生素E、铁黑眼圈：缺维生素A、C、E出现色斑、黄褐斑：缺维生素C、E、叶酸皱纹出现早、多：缺维生素A、C、E、硒皮肤无弹性

2、、无光泽：缺维生素B1、B24皮肤干燥、粗糙毛孔粗大：缺维生素A、B6、锌发育迟缓：缺维生素A、B1、B2视力差、眼睛怕光、干涩：缺维生素A、B1、B2、硒虚汗、盗汗：缺维生素D、钙、铁舌头紫红、嘴角烂：缺维生素B3、B656维持人类机体正常代谢机能所必需的微量营养物质。人体内不能合成或合成量很少，必需由食物中供给。不是机体组织的原料，也不是能量来源。主要作用于机体的能量转移和代谢调节。绝大多数是酶的辅酶（Coenzyme）或辅酶的组成部分。参与多种类型的代谢反应。一、共同点7二、分类根据溶解性差异分

3、为：水溶性维生素1、不溶于水而溶于脂肪及有机溶剂；2、常与脂类共存，吸收与脂类相关；3、主要储存于肝脏，摄取过多，引起中毒。1、溶于水，易从尿中排出，一般无毒；2、体内没有非功能性的单纯的储存形式；3、较快出现缺乏症状维生素A、D、E、K（多为药物）B族维生素、维生素C（多为保健品）脂溶性维生素8第一节　脂溶性维生素fatsolublevitamins维生素A类维生素D类维生素E类维生素K类910维生素A干眼症夜盲症缺维生素D佝偻症软骨化症11一、维生素A12一、维生素A（一）维生素A的化学结构（全-

4、E型）-3,7-二甲基-9-（2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯为酯类化合物，易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中，不溶于水。维生素A醋酸酯的化学稳定性优于维生素A。1、维生素A醋酸酯13维生素A1视黄醇维生素A23-去氢视黄醇维生素A1–主要存在于哺乳动物和海水鱼中；维生素A2–主要存在于淡水鱼中，生物活性为维生素A1的30%～40%。2、维生素A（A1、A2）143、VitaminA原——ProvitaminA在体内可转化为VitaminA的化合物称为Vi

5、taminA原，在植物界中至少有10中胡萝卜素可转化为VitaminA，其中在人类营养中约2/3的VitaminA来自-胡萝卜素，经小肠中的15,15'-加氧酶作用转化为视黄醇。β-胡萝卜素15（二）维生素A的理化性质1、VitaminA对紫外线不稳定，易被空气氧化（受热或金属离子催化）。先氧化为环氧化合物，在酸性介质中重排成呋喃型氧化物。16贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存可以溶于含有维生素E的油中加入稳定剂（对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基对苯甲酸（BHT）。保存在棕色瓶中防氧化措

6、施172、遇酸易发生脱水反应含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱水反应，生成脱水VitaminA，活性仅为VitaminA的0.4％。183、鉴别反应（1）维生素A可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。（2）Retinol可产生强黄绿色荧光，可作为VitaminA定量、定性分析的依据。19（三）体内代谢20维生素A酸也称为维甲酸，与维生素A的药理作用相似我国采用维甲酸在临床上治疗早幼粒细胞白血病取得良好效果，是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。异构体13-顺式维甲酸(异维甲酸)，用于严重痤疮，停药后一般不复

7、发。维生素A酸异维生素A酸all-trans-retinoicacid13-cis-retinoicacid21用于临床的VitaminA酸依曲替酯依曲替酸etretinateetretin维胺酯维胺酸viaminateN-(4-hydroxycarbophenyl)-retinamide治疗严重银屑病对宫颈、口腔、食管等癌变有很好的预防效果22四个双键须与环内双键共轭，否则活性消失，增长或缩短脂肪链，活性下降。（四）构效关系增加双键数目活性下降。酯化或换成醛基，活性不变，换成羧基，活性下降。OH双键

8、氢化或部分氢化，活性丧失。231、维持弱光中人视觉，缺乏时出现夜盲症；2、诱导控制上皮组织的分化和生长的作用，缺乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低，出现干眼症、牙周溢脓等；(五)生理功能243、参与类固醇的合成，是骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎发育必需；4、具有抗氧化作用。二、构效关系（两个二）两种情况活性下降（增加环双键数、增长缩短脂肪链）两种情况活性消失（双键氢化或部分氢化、侧链上四个双键须与环内双键共轭）25小结（六个二）一、结构（一个