鲁科版选修5：第二章官能团与有机化学反应 烃的衍生物-复习学案

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1、鲁科版选修5：第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物重难点知识小结本章复习学案编辑人：吕荣海2011.12一、学习目标：1、复习目标：（1）通过复习使烃的衍生物知识网络化、系统化；综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离或推导未知物的结构简式。（2）通过归纳整理，进一步理解烃的衍生物重要化学性质和主要反应。掌握有机反应的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。（3）提高学生解答有机物习题的能力，培养辨证、全面联系地认识事物的科学态度和科学方法。2、复习重点、难点：重点：各类衍生物的主要化学性质及衍生物之间的相互转化关系。难点：应用衍生物之间的相互转化关系解答综合性习题

2、。二、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质（1）、[烃的衍生物的比较]类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子(－X)碳－卤键(C－X)有极性，易断裂①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应(水解反应)：R－X+H2OR－OH+HX②消去反应：R－CH2－CH2X+NaOHRCH＝CH2+NaX+H2O醇均为羟基(－OH)－OH在非苯环碳原子上①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d

3、．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH+O22R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OHCH2＝H2↑+H2O酚－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基(－CHO)分子中含有醛基的有机物①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(－COOH)分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧

4、酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H)原子，R′只能为烃基)①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOHRCOONa+R'OH（2）、烃与烃的衍生物的主要反应简单机理和官能团性质转化关系：2、典型有机实验举例例1、①如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？（Cu（OH）2溶液）②如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？（加入NaOH蒸馏，加入少量水并通入CO2后分液）解析：①、各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中，分别滴入新制的Cu（OH）

5、2溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。②、在混合物中加入NaOH溶液蒸馏，乙酸、苯酚分别生成钠盐，只有乙醇可以被蒸馏出来；加入少量水并通入CO2后静置，苯酚可以游离出来，可与醋酸钠溶液分层，分液后可分离。答案：①、加入Cu（OH）2溶液，加热；②、加入NaOH溶液蒸馏后，加入少量水并通入CO2后静置分液。ROC——OH+H——O——C2H5R—OC18OC2H5+H2O浓硫酸△18强调记忆：热点实验酯化反应原理：例2、某同学做银镜实验反应时，在一洁净的试管中加入2mL2%的稀氨水，然后边摇动边逐滴加入几滴2%的AgNO

6、3溶液，然后再加入几滴乙醛，在水浴中加热，试管内壁无光亮的银镜出现，其失败的原因是什么？解析：银镜反应实验的关键在于银氨溶液的配制。因氨水过量太多，抑制［Ag(NH3)2］+的电离，使Ag+浓度过小，不利于银镜反应的发生，所以试管内壁无光亮的银镜出现。3、主要官能团的性质举例：例3、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出A和B的结构简式和名称。解析：从分子式C7H8O看，只能知道A和B不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考

7、虑就可以分三步推断出A和B。（1）由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。（2）A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。（3）B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲苯酚的溴代物含有两种结构。答案：A是苯甲醇：B是对甲基苯酚：点评：要判断有机物的结构简式，关键是确定官能团。决定有机物性质的主要是官能团，在性质分析判断