17 练习 同系物与同分异构体

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1、同系物与同分异构体一、高考展望：同分异构体和同系物知识的考查是高考的热点，几乎每年高考均要涉及，难度由理解转移到综合运用，梯度较大，题型也由前几年高考中常见的选择题发展至近两年的有机板块中的两题均出，环也由以前的碳环衍变为杂环，灵活性越来越大，故考生须掌握判断和书写同分异构体的技巧和方法，才能正确解题。要求了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；理解基团、官能力、同分异构、同系列等要领。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。近年高

2、考中将一些药物作为考查学生有机化学知识的情境命题，同时考查学生有关氨基酸、蛋白质知识，既考查学生对两种官能团位置异构知识又考查学生官能团异构知识，还让学生了解了一些科学分析方法和知识。对于同系物与同分异构体的知识一定要牢牢掌握，能根据题给信息，灵活应用所学知识，达到正确解题的目的。二、考点归纳：1、同系物：⑴定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互相称为同系物。⑵组成特点：①同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同；②分子组成通式相同；③同系物相对分子质量相差14或14的整数倍；④同系物有

3、相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。⑶判断规律：①一差：分子组成差一个或若干个CH2；②二同：同通式，同结构；③三注意：I.必为同一类物质Ⅱ.结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）Ⅲ.同系物间物理性质不同化学性质相同强调：因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。2、同分异构体：⑴定义：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的一类化合物互称同分异构体。强调：同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。⑵同分异构体的类别：①碳链异构：【例1】(03春季）有机物甲

4、的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有(C)A.8种B.14种C.16种D.18种【例2】已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是(C)A.n+m=6B.n+m=4C.n+m=8D.无法确定【例3】维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：⑴上述合成过程中与A互为同分异构体的有C

5、D(填写字母代号)。⑵上述反应中，属于加成反应的有①③(填数字序号)。⑶反应④除生成E外，还有H2O生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是：是保护D分子中其它羟基不被氧化。—1—⑷维生素C的结构简式是。②位置异构：支链位置或官能团的位置不同而引起的异构。③官能团异构（类别异构）：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCHH2CCH2CH2CnH2n－2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇、醚C2H5OHCH3OCH3Cn

6、H2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CH3CH2CHOCH3COCH3CH=CHCH2OHCH3CHCH2CH2CHOHOCH2CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚。H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸。CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律：1.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端，

7、排列由对到邻到间。碳总为四键，规律牢记心间。2.按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写；也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写四、分异构体数目的判断方法：1.记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种；⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑷丁基C8H10有4种；⑸己烷、C7H8O（含苯环）有5种

8、；⑹戊基、C9H12有8种；2.基元法：例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；3.替元法：例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；4.对称