专题：同系物与同分异构体

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1、同系物及同分异构体【知识规律总结】一、同系物的判断规律1．一差（分子组成差一个或若干个CH2）2．二同（同通式，同结构）3．三注意（1）必为同一类物质（2）结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。二、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃环烷烃CH2=CHCH3H2CCH2CH2CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH=CCH2CH3CH2=CHCH=C

2、H2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHOCH3COCH3CH=CHCH2OHCH3CHCH2CH2CHOHOCH2CnH2nO2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）4.顺反异构三、同分异构体的书写规律1.同分异构体的

3、书写步骤⑴据通式，判类别：首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。如C4H8O的异构体类别可能有饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等。⑵写碳链（架）：在确定写哪一类具有相同官能团有机物的异构体时，应考虑碳链异构，逐一减少主链上的碳原子数，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心到两边。⑶移位置：在同一官能团、同一碳链的基础上再考虑官能团位置异构;⑷氢饱和（按碳四价原理补齐）。具有对称结构的有机分子，含有处于同等位置的碳原子和氢原子，利用这些碳原子和氢原子的“等同性”，可以快速判断有机

4、物不同位置异构的异构体数目。2.同分异构体的书写规律一元取代物——等位氢法⑴同一个C原子上的H原子；⑵同一个C原子上所连-CH3上的H原子；⑶处于对称位置上的H原子。二元取代物——一定二移；多元取代物——换元法四、分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、第9页共9页新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;（1）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（2）戊烷、丁烯、戊炔有3

5、种；（3）丁基、苯的同系物C8H10有4种；（4）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（5）戊基、苯的同系物C9H12有8种；2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；3.等价代换法：代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；例.已知分子式为的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？4.对称法（又称等效氢法）判断方法如下：（1）同一C

6、原子上的氢原子是等效（2）同一C原子所连甲基上的氢原子是等效氯（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是()5．定一议二法:对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有()A.5B.7C.8D.106、排列组合法例47.不饱和度法不饱和度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（），相当于有一个不饱

7、和度，相当于2个，相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。常用的计算公式：例6.写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式8.公共边数法第9页共9页 例题11 在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中，含有一种强致癌性物质苯并(a)芘，它是由五个苯环并合而成，它的分子结构简式如右图所示，与它互为同分异构体的有     (   )                A．①② B．②④  C．③④ D．①④9.二价基团插入法   此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。

8、方法是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基)，即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。 例题已知某链烃，分析数据表明：分子中有含有两个-