番茄红素的制备及其健康价值

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1、维普资讯http://www.cqvip.comg006年第期医菊化工7番茄红素的制畚及其健康价值顾点点番茄红素是一种天然的色素成分，主要存在于番成子”的不同，分子碳链主要有以下几种拆分途径。石榴、西瓜、木瓜、和成熟的新鲜番茄中，其中尤以番(1)C16+C8+C16茄中番茄红素的含量最高。番茄红素在化学结构上属1950年，PKarrer通过丙炔基假紫罗兰醇和C8于类胡萝卜素。它是一种抗氧化剂，具有抗氧化、抗衰醛的缩合反应构造了番茄红素的分子骨架，后经叁键老、提高免疫力，抑制突变、减少心血管疾病及预防癌部分氢化还原和羟基消除脱水两步反应，首次成功地症等多种功能，被誉为番茄里的

2、黄金，在国外已被广合成了番茄红素。该合成工艺中的Zn试剂后来逐步泛地用于营养保健食品中。产品为纯天然植物提取被格氏试剂所取代，其活性更高，更易制备。但由于该物，无任何毒副作用。工艺需要经过叁键部分氢化还原和羟基脱水以形成双键，不仅双键的顺、反构型难以控制，而且双键的无1制备方法规则移位也会导致全反式番茄红素的收率降低，总收率仅0．1％，基本上没有工业应用价值。番茄红素的生产方法主要有：天然产物提取法、(2)C20+C201959年，CharlesD．Robeson提出了P2S5存在下，生物合成法和化学合成法。天然产物提取法和生物合通过两分子C20醛一步合成番茄红素。由于反应

3、体系成法由于存在原料来源有限、生产周期长、操作条件苛刻和产量低等缺陷，不能满足番茄红素不断增长的中的P2S5对羰基的亲核进攻导致副反应增加，番茄市场需求，因此用化学合成的方法生产番茄红素成为红素的收率只有20％左右，且副产物难以与番茄红素当今研究的热点。分离，难以实现工业化。目前，德国、以色列、瑞士、日本等国家在天然制(3)C10+C20+C10品及化学合成方面处于世界领先水平。其中，以色列1956年，0．Isler博士利用Wittig反应由香叶基膦的LycoredNatuialIndusuiesLtd公司，在相关生盐和C20醛直接合成了番茄红素。由于C20醛的制产领域技术

4、处于世界先进水平，拥有世界最大的天然备方法复杂，收率较低，但作者首次采用了Wittig反番茄红素生产工厂，不仅是世界最大番茄红素供应应构造烯烃双键，并对双键的顺、反构型进行了有效商，也是LYCORED品牌的拥有者。从前番茄红素产地控制，显示了Wittig反应在天然产物全合成中地重品的技术专利过去一直是以色列专有，该国企业在全要地位。Wittig反应的引入对以后番茄红素合成工艺球申报了的几十个番茄红素技术专利，此类产品市场的发展以及工业化的实现都具有重要而积极的指导也曾一度被以色列企业垄断，价格也就相当昂贵。后意义。来美国、意大利、英国等都开发出了多种剂型的番茄1991年，R

5、oche公司的KurtBernhard和Hans红素类产品，价格才有所下降。据业内人士介绍，俄罗Meyer由香叶基砜和C20醛通过醛一砜法构造番茄斯和罗氏药业也有合成的番茄红素项目，从表面上看红素的分子骨架，后经还原脱砜合成了番茄红素。它与天然番茄红素没有太大的差别，但在医学上还是此工艺同样存在C20醛原料昂贵、合成工艺复杂存在相当大的差别的，效果远远比不上天然番茄红以及还原脱砜时反应条件苛刻、双键立体选择性差等素。问题。脱砜时需要在金属锂的存在下于液氨中进行，1．1化学合成法Ⅱ】反应为自由基反应机理。由Corey反合成理论，根据番茄红素反合成”合(4)C15+C10+C1

6、5维普资讯http://www.cqvip.com8医菊化工2泓年月1992年，Roche公司的KarlMeyer以假紫罗兰酮由：于：以Wittig反应为核心反应的化学合成方法’为原料合成了C15膦盐，并由C15膦盐和C10醛经具有以下优点：①原料廉价易得；②反应条件温和，无由Wittig反应成功地高效率的合成了番茄红素。该工危险。无污染；③反应速率快，收率较高，立体选择性艺具有原料廉价易得、Wittig缩合反应收率高(60％左好；④番茄红素易与反应体系分离。因此它也代表了右)、副反应少等优点。但Wittig反应的另一产物三苯番茄红素化学合成工艺未来发展的大致方向。如何提基

7、氧膦的回收比较困难。Roche公司以此工艺为基高番茄红素收率和双键选择性以及降低合成成本将础，成功解决了三苯基氧膦的还原再生问题，从而实是各国科研机构下一步工作的重点。现了番茄红素的大规模工业化生产。1．2天然产物提取法1998年，BASF公司的ChfistophWeber同样以假目前提取番茄红素的方法主要有有机溶剂萃取紫罗兰酮为原料合成了C15膦盐，并由C15膦盐和法、CO超临界萃取法、微波法等，其中有机溶剂萃取C10醛经由Wittig反应合成了番茄红素。但其膦盐的法所用溶剂大多有毒性和异昧；CO超临界萃取法工阴