四三氟乙烷氧基酞菁锌的合成、表征、性质研究及对hl细胞及sw肿瘤细胞的毒性研究

四三氟乙烷氧基酞菁锌的合成、表征、性质研究及对hl细胞及sw肿瘤细胞的毒性研究

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1、四三氟乙烷氧基酞菁锌的合成、表征、性质研究及对HL60细胞及SW1116肿瘤细胞的毒性研究福建医科大学硕士学位论文四-(三氟乙烷氧基)酞菁锌的合成、表征、性质研究及对HL-60细胞及SW-1116肿瘤细胞的毒性研究姓名:吴晓珊申请学位级别:硕士专业:药物分析学指导教师:黄丽英20100301四.三氟乙烷氧基酞菁锌的合成、表征、性质研究和对.细胞及.肿瘤细胞的毒性研究研究生:吴晓珊导师:黄丽英教授中文摘要本文用,二氮杂二环【,,一十一烯液相合成法合成抗肿瘤光敏剂四三氟乙烷氧基酞菁锌,并对合成产物进行了表征。研究了的光物理学性质及在水和非水溶剂中的电化学性质;体外初步实验对人急性髓系

2、白血病细胞系玎细胞、结肠癌细胞二株的光毒性及暗毒性。全文由以下五个部分组成:第一部分四氟乙烷氧基酞菁锌的合成及表征本实验以.硝基邻苯二腈为起始原料合成中间体.三氟乙烷氧基邻苯二腈,并经过红外光谱对其进行结构表征。再以中间体为物料用液相合成法合成四.三氟乙烷氧基酞菁锌,采用紫外可见、荧光、红外光谱、核磁共振、质谱、元素质量分析方法对其进行表征。结果表明所合成的产物为四.三氟乙烷氧基酞菁锌。实验采用液相合成法合成光敏荆四.三氟乙烷氧基酞菁锌,其合成条件比现有的方法更为温和,合成的产率由%提高至%。第二部分四一三氟乙烷氧基酞菁锌的光物理性质研究采用紫外.可见分光光度法和荧光分光光度法分

3、别测定的紫外.可见吸收光谱、荧光光谱;应用,二甲基葸,为捕捉单线态氧的探针,采用高效液相色谱法测定光敏化过程中探针浓度的变化,计算的单线态氧量子产率。结果测得的摩尔消光系数为./?,荧光量子产率为.,单线态氧量子产率为.。证明有较大的摩尔消光系数、荧光量子产率及单线态氧量子产率,有进一步开发其抗肿瘤效果的前景。第三部分四.三氟乙烷氧基酞菁锌在水和非水溶剂中的电化学性质研究采用玻碳,抛光电极测试四.三氟乙烷氧基酞菁锌在非水溶剂,.二甲基甲酰胺、二甲基亚砜及磷酸盐缓冲溶液中的循环伏安曲线。结果表明在及溶剂呈现四对电流峰,半波电位分别为.、..、..和..,该物存在四个准可逆酞菁配体

4、的单电子转移过程,在溶液中乳化液仅呈现两个电流峰,半波电位为..和..,为不可逆反应特征,与酞菁锌未取代相比,由于其周边取代基一三氟乙烷氧基的吸电子作用,该氧化还原电位正移。第四部分四.三氟乙烷氧基酞菁锌对及肿瘤细胞的毒性实验采用法检测对人急性髓系白血病细胞系细胞、结肠癌细胞株光毒性及暗毒性作用,通过抑制率曲线求得半抑制浓度。在光照下对这两种肿瘤细胞的分别细胞生长均有较大影响,是.和./。对.细胞、作为抗癌光敏剂具有潜在优势。第五部分综述用于光动力治疗酞菁类光敏剂合成研究进展介绍光动力疗法的作用原理和机制,以及酞菁类光敏剂的合成进展等,对多氟取代酞菁的几种主要合成方法进行了介绍。

5、关键词:四三氟乙烷氧基酞菁锌光动力治疗抗肿瘤合成单线态氧量子产率电化学,一.,,,,一,,?,..::,,,,谢一....∽脚位.,.%,:’,.?,.../’...,.:,,.,.,..,一.,..?.,..,?矗.:肌、析%广讧.../,..:.,.:,,,:;;;中英文对照表英文缩写英文全称中文四一三氟乙烷氧基酞,,,菁锌?二氮杂二环,,..一十一烯.质子核磁共振谱光动力疗法瓜红外光谱质谱分析法高效液相色谱法,,.二甲基葸Ⅵ’.二甲基甲酰胺.二甲基亚砜.,.二甲基葸磷酸盐缓冲液循环伏安法学位论文原创性声明和版权使用授权书学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的学垃论文,是

6、本人在导师的指导下,独立进行研究工作所取得的真实成果。除文中已注明引用的内容外,本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本论文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名手写:燃导师签名手写:搬。蚪一玉月步日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构如国家图书馆、中国学术期刊电子杂志社的《中国优秀博硕士学位论文数据库》、中国科学技术信息研究所的《中国学位论文全文数据库》等送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权福建

7、医科大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密的学位论文需办理相关手续,在解密后适用本授权书作者签名手写:羞瞄导师签名手写,:捌敬争』月三日士昔朗舌据世界卫生组织报道,每年世界上有万起新的癌症病例发生,万人死于癌症,癌症取代心脑血管病成为威胁人类生命的头号杀手。肿瘤特别是恶性肿瘤是人类二十一世纪期待攻克的主要难题之一。因此,肿瘤预防药物的研究已成为目前国内外肿瘤学和药学的研究热点之~。光动力疗法,简称是

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