苯的氨基与硝基类化合物ppt课件

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1、苯的氨基与硝基化合物一、概述二、常见苯的氨基与硝基化合物(一)苯胺(二)三硝基甲苯概述何谓苯的氨基与硝基化合物？苯环上的氢原子被一个或几个氨基(—NH2)或硝基(—N02)取代后，即形成芳香族氨基或硝基化合物,亦可与烷基(甲基、乙基)、卤素(氯、溴)和羟基共存于苯环上。常见的苯的氨基与硝基化合物常见的有苯胺、苯二胺、联苯胺、二硝基苯、三硝基甲苯、硝基氯苯等，其主要代表为苯胺(C6H5NH2)和硝基苯(C6H5NO2)。理化特性大多属沸点高，挥发性低的固体或液体，难溶或不溶于水，易溶于有机溶剂。接触机会这类化合物是化工生产的重要原料或中

2、间体，广泛应用于制药、染料、油漆、印刷、橡胶、炸药、农药、香料、油墨及塑料等工业。吸收特点可经呼吸道和完整皮肤吸收。经皮肤吸收途径更为重要（尤其是液态化合物）。1、高脂溶性；2、高粘附性；3、易吸湿性；代谢毒作用(一)血液损害1．高铁血红蛋白形成作用2．溶血作用(二)肝脏损害(三)泌尿系统损害(四)神经系损害(五)皮肤损害和致敏作用(六)晶体损害(七)致癌作用形成高铁血红蛋白最为重要和最常见的表现之一。机制：1、间接（中间产物）氧化作用(主要）；2、直接氧化作用（少见）。高铁血红蛋白除本身不能携氧外，还妨碍血红蛋白释氧功能。血红蛋白为

3、别位蛋白溶血作用机制：1、大量消耗GSH；2、形成变性珠蛋白小体(赫恩小体Heinzbody)特别是有先天性葡萄糖——磷酸脱氢酶(G-6-PD)缺陷者，更易引起溶血。溶血作用和高铁血红蛋白形成的关系溶血作用和高铁血红蛋白形成虽然两者关系密切，但程度上不呈平行关系。几种主要苯的氨基与硝基化合物毒性比较品名形成MeHb作用溶血作用硝基苯31邻硝基苯53邻硝基氯苯42间二硝基苯14肝脏损害以硝基化合物所致肝脏损害较为常见。机制：1、直接损害肝细胞；2、继发于溶血。泌尿系统损害邻硝基乙苯——引起肾实质性损害；5—氯—邻甲苯胺可引起出血性膀胱

4、炎。神经系损害该类化合物难溶于水，易溶于脂肪，进人人体后易与含大量类脂质的神经细胞发生作用，引起神经系统的损害。皮肤损害和致敏作用可引起接触性皮炎、过敏性皮炎、支气管哮喘等。晶体损害引起白内障。常见于三硝基甲苯、二硝基酚、环三次甲基三硝基苯胺(黑索金)等。机制：化合物首先使血—前房屏障受损，进入前房液：①通过硝基阴离子自由基与活性氧的作用，使晶体受损；②形成MeHb→血氧↓→晶状体糖酵解异常，乳酸堆积→晶状体可溶性蛋白变形浑浊。致癌作用本类化合物中的联苯胺、—萘胺为强致癌物可引起膀胱癌。接触—萘胺者膀胱癌发生率比常人高61倍，接触

5、联苯胺者高19倍。苯胺(aniline)理化特性接触机会毒理毒作用表现诊断处理原则预防中毒案例理化特性纯品为无色油状液体，易挥发，具有特殊臭味，久置颜色可变为棕色。熔点﹣6.2℃，沸点184.3℃，蒸气密度3.22g／L，中等度溶于水，能溶于有机溶剂。接触机会用硝酸作用于苯合成硝基苯，再还原成苯胺。苯胺广泛用于印染、染料制造、橡胶(硫化时的硫化剂及促进剂)、照相显影剂、塑料、离子交换树脂、香水、制药等工业。毒理经皮吸收是引起工业中毒的主要原因。液体及其蒸气都可经皮吸收。气温和湿度有影响。苯胺吸收量的增加，其代谢物对氨基酚亦相应地增加，

6、故接触苯胺工人，尿中对氨基酚量常作为接触指标。苯胺代谢中间物苯基羟胺（苯胲），有很强的形成高铁血红蛋白的能力。急性中毒表现以MeHb血症、溶血性贫血和肝、肾损害为主。1、MeHb血症：发绀（蓝灰色），先发部位，程度与症状关系（10~30%、30~50%、>50%)。2、其它：严重中毒者，中毒3～4天后可出现不同程度的溶血性贫血。可有黄疸、中毒性肝病和膀胱刺激症状等。肾脏受损时，出现少尿、蛋白尿、血尿等，严重者可发生急性肾功能衰竭。少数见心肌损害。慢性中毒长期慢性接触苯胺可有：①神经衰弱综合征，如头晕、头痛、倦乏无力、失眠、记忆力减退、

7、食欲不振等症状；②轻度发绀、贫血和肝脾肿大、红细胞出现赫恩小体。职业性急性苯的氨基、硝基化合物中毒诊断标准GBZ30-2002接触反应接触苯的氨基、硝基化合物后有轻度头晕、头痛、乏力、胸闷，高铁血红蛋白低于10%，短期内可完全恢复。轻度中毒口唇、耳廓、舌及指(趾)甲发绀，可伴有头晕、头痛、乏力、胸闷，高铁血红蛋白在10%-30%以下，一般在24小时内恢复正常。中度中毒皮肤、粘膜明显发绀，可出现心悸、气短，食欲不振，恶心、呕吐等症状，高铁血红蛋白在30%-50之间，或高铁血红蛋白低于30%且伴有以下任何一项者:a)轻度溶血性贫血，赫恩小

8、体可轻度升高;b)化学性膀恍炎;c)轻度肝脏损害;d)轻度肾脏损害。重度中毒皮肤粘膜重度发绀，高铁血红蛋白高于50%，并可出现意识障碍，或高铁血红蛋白低于50%且伴有以下任何一项者:a)赫恩小体可明显升高，并继发溶血性贫