案例3.环烷烃的结构与化学性质

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1、环烷烃的结构特点和化学性质对环烷烃“构-性关系”的分析和讲解方面，授课教师应引导学生对比环烷烃和烷烃成键特点的异同点，通过分析得出环烷烃的结构特点、化学通性和化学特性。（一）环烷烃的结构特点和化学性质同开链烷烃相似，环烷烃分子中碳元素为sp3杂化，碳的sp3杂化轨道分别与碳的sp3杂化轨道或氢的1s轨道形成σ键。通过单环环烷烃的燃烧热数据的比较和分析，得出成环碳原子数不同，环烷烃的相对热化学稳定性不同。其中，小环的相对热化学稳定性最小，环相对最活泼，最容易发生开环反应，而正常环和大环的相对热化学稳定性最好，尤其环己烷是张力能为0的环。通过数据分析，强

2、调三元环张力最大，最不稳定，而五元环和六元环是稳定的环。接下来创设探究性情景，引导学生讨论环烷烃的相对热化学稳定性差别较大的原因。通过探究、讨论，引导学生首先分析环丙烷的结构特点与不稳定的原因：环烷烃成键时均以sp3杂化轨道重叠成键，键角应接近四面体所要求的角度109°28＇，但环丙烷分子为三元环，三个碳原子位于平面正三角形的三个顶点，环内碳-碳之间的夹角为60°，要使键角由正常的109°28＇变为60°，必须使两个键各向内偏转24°44＇(（109°28＇—60°）/2)，键角必然会变形。环中键角的变形会产生张力，即Baeyer张力学说的主要观点—

3、—环内碳-碳之间的夹角偏离正常键角越大（碳的sp3杂化轨道成键时形成正四面体结构，正四面体所要求的角度为109°28＇），键角变形的程度越大，环的张力越大，环的稳定性越小。Baeyer张力学说是否适用于所以的环？通过计算环丁烷、环戊烷、环己烷以及某些大环的键角变形程度与环的稳定性顺序的矛盾得出Baeyer张力学说主要适用于小环化合物，尤其是三元环。因为Baeyer张力学说的重要前提是成环的碳原子都在同一平面上，并排成正多边形。除了三元环外，其它环都不是平面结构，所以不适用。借此说明任何学说、规律都是在一定的条件下成立，应该辩证看待。接下来分析环丙烷的

4、成键特点——弯键学说：由于环丙烷为三元环，环上碳的sp3杂化轨道之间只能部分侧面重叠，形成的键称为“弯曲键”或“香蕉键”，重叠程度不大，键的强度比开链烷烃的σ键小得多。σ成键电子部分暴露在两成键原子核之外，容易受到亲电试剂的进攻而开环，如Br2、HX等容易和环丙烷开环加成，这和开链烷烃不同，属于小环的特性反应。但是小环难以和高锰酸钾等强氧化剂反应，这一点和开链烷烃很相似。环丁烷具有和环丙烷相似的化学特性，但或许比环丙烷小，其它的环烷烃具有和开链烷烃相似的化学性质。对于其它的环烷烃，要求学生掌握六元环的构象特点，理解环己烷的椅型构象是最稳定的构象，并理

5、解环己烷的对称性、直立键（a键）和平伏键（e键）的特点、两椅型构象之间的相互转变、以及取代环己烷的构象分析及其应用。在对环烷烃的结构和构象分析方面可结合实物模型、三维动画进行；在Baeyer张力学说、环己烷的构象分析、取代环己烷的构象分析等方面可以引导学生分组探究，进行启发式教学。