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时间:2018-08-08
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1、第二节 双糖和多糖㈠麦芽糖的结构和命名一、双糖㈡乳糖的结构和命名㈢纤维二糖的结构和命名㈣蔗糖的结构和命名还原性双糖非还原性双糖(1)麦芽糖是淀粉的水解产物。麦芽糖水解产生两分子葡萄糖。(2)麦芽糖属于还原性双糖。㈠麦芽糖的结构和命名1、组成和命名成苷部分未成苷部分4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖-1,4-苷键命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体,另一个糖为取代基。(1)有变旋光现象;(2)可以被土伦试剂、斐林试剂、本尼迪特试剂氧化;(3)能与苯肼反应生成糖脎;2、怎样证明麦芽糖是还原糖Br2-H2OC6H5NHNH2HOAc(4)能被溴水氧化成麦芽糖酸(1
2、)麦芽糖只能被-D-吡喃葡萄糖苷酶水解,不能被β-D-吡喃葡萄糖苷酶水解,所以证明两个糖以-苷键相连;(2)成苷必须有半缩醛羟基参加,所以成苷部分必然是提供1-位键;(3)通过甲基化反应,可以确定苷键的另一个位置是4位。3、怎样证明麦芽糖具有-1,4-苷键㈡乳糖的结构和命名(1)乳糖水解产生一分子β-D-吡喃半乳糖和一分子D-吡喃葡萄糖。(2)分子中保留了一个半缩醛的羟基,所以是还原糖。β-1,4-苷键4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖(3)命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体,另一个糖为取代基。(1) 纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水解产生一分子
3、β-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。(2)因为整个分子中保留了一个半缩醛的羟基,能与土伦、斐林、本尼迪特试剂反应,所以是还原糖。β-D-吡喃葡萄糖D-吡喃葡萄糖㈢纤维二糖的结构和命名β-1,4-苷键4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖(3)命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体,另一个糖为取代基。1、组成和命名(1)是由-D-吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的两个半缩醛羟基失水而成的。(2)蔗糖中已无半缩醛羟基,所以不是还原糖。㈣蔗糖的结构和命名-1,2-苷键-2,1-苷键2-O-(-D-吡喃葡萄糖基)--D-呋喃果糖苷1-O-(-D-呋喃果糖基)-
4、-D-吡喃葡萄糖苷(3)两种糖均可作为母体,所以有两种学名。(1)经元素分析及相对分子量测定得出蔗糖的分子式为C12H22O11;(2)[]D=+66.5,无变旋现象,不与土伦试剂、斐林试剂、本尼迪特试剂反应,也不与苯肼反应生成糖脎(说明蔗糖无半缩醛羟基露在外面)所以蔗糖是非还原糖。(3)酸性水解实验表明:蔗糖既可用α-D-葡萄糖苷酶(又称麦芽酶)水解(说明葡萄糖出α-苷键),也可用-D-果糖苷酶(又称转化酶)水解(说明果糖出-苷键)结论:蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖和一分子-D-果糖的半缩醛羟基失水生成的。2、蔗糖结构的测定转化糖:蔗糖水解后,旋光发生了变化
5、,现将蔗糖的水解产物称为转化糖。C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6H+酶[]D=+66.5[]D=+52.7[]D=-92.03、用HIO4氧化分解法测环的大小-HCOOH3HIO4Br2-H2OH2O将碎片拼接成环A1A2B1B24、用甲基化反应测定结构Ag2OCH3I八-O-甲基蔗糖H3+O+其它碎片蒸馏分离HNO3HNO3+其它碎片二、多糖多糖是由很多分子单糖以苷键结合而成的高分子碳水化合物,可用通式(C6H10O5)n表示。组成多糖的单糖可以相同也可以不同。由相同的单糖组成的多糖称为均多糖,如淀粉、纤维素和糖原;由不同的单糖组成的多糖
6、称为杂多糖,如阿拉伯胶是由戊糖和半乳糖等组成。多糖不是一种纯粹的化学物质,而是聚合程度不同的物质的混合物。㈠多糖的结构多糖的结构单位是单糖,多糖相对分子质量从几万到几千万。结构单位之间以苷键相连接,常见的苷键有α-1,4-、β-1,4-和α-1,6-苷键。结构单位可以连成直链,也可以形成支链;直链一般以α-1,4-苷键(如淀粉)和β-1,4-苷键9如纤维素)连成;支链中链与链的连接点常是α-1,6-苷键。㈡重要的多糖1、淀粉淀粉是白色无定形粉末,没有还原性,不溶于一般有机溶剂。淀粉可分为糖淀粉(又称直链淀粉)胶淀粉(又称支链淀粉)。糖淀粉和胶淀粉在结构和性质上有一定区别
7、,纯的糖淀粉不易溶于冷水,在热水中不成糊状。糖淀粉的相对分子质量约为15万-60万,它是由许多D-葡萄糖单位通过α-1,4-苷键连接而成的链状化合物。由于糖淀粉分子链很长,因此不可能以线型分子存在,而是在分子内氢键的作用下,卷曲盘旋成螺旋状,每个螺圈约含6个D-葡萄糖单位。此外,在主链上还有少数短分支。糖淀粉遇碘呈蓝色,这并不是碘与淀粉之间形成了化学键,而是由于糖淀粉螺旋状结构的中空穴部分恰好能容纳碘分子,二者之间借助于范德华力形成一种蓝色的包合物。此显色反应常用来检验淀粉或碘的存在。胶淀粉与糖淀粉相比,具有高度分支,且所含葡萄糖单位要多
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