应用化学毕业论文

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1、毕业论文（2011届）题目4-Hydroxycordoin的全合成学院化学化工学院专业应用化学年级07级应化班学生学号学生姓名雷凯指导教师杨金会年月日IV4-Hydroxycordoin的全合成宁夏大学化学化工学院(应用化学)专业2011届雷凯摘要：以廉价的对羟基苯甲醛和2,4-二羟基苯乙酮为起始原料，经过O-异戊烯基化，保护酚羟基，羟醛缩合，去保护基等步骤，首次以52%的总收率完成了天然产物4-Hydroxycordoin的全合成所有新化合物的结构都经过1HNMR,MS确认。关键词：4-Hydroxycordoin；异戊烯基查尔酮

2、；全合成IIITotalSynthesisof4-HydroxycordoinAbstract:Thetotalsynthesisofnatural4-HydroxycordoinwasfirstachievedthroughO-prenylation,protectionofphenolichydroxylgroup,aldolcondensation,deprotectionStartingfromcheap4-hydroxybenzaldehydeand2,4-dihydroxyacetophenone,withtotalyi

3、eld52%.Allstructuresofnewcompoundswereconfirmedby1HNMRandMS.Keywords:AbyssinoflavanoneⅤ;isoprenylChalcone;totalsynthesis.III目录第一章概述1第二章查尔酮类化合物的药理作用22.1抗肿瘤药理作用22.2其他药理作用22.2.1抑制、消除氧自由基及抗氧化的药理作用22.2.2抗胃溃疡作用22.2.3抗菌作用22.2.4抑制磷酸二酯酶的作用22.2.5其他作用3第三章合成方法43.1碱性催化剂合成43.2酸性催化剂催

4、化合成43.3金属有机化合物催化合成43.4金属化合物催化合成43.5微波、超声波的催化合成4第四章合成设计5第五章实验部分65.1仪器及试剂65.24-异戊烯氧基-2-羟基苯乙酮（3）的合成65.34-甲氧甲氧基苯甲醛（5）的合成65.42-羟基-4-异戊烯氧基-4’-甲氧甲氧基查尔酮（6）的合成65.54-Hydroxycordoin（7）的合成7第六章结果与讨论8参考文献9致谢10附录11III宁夏大学本科毕业论文第一章概述第一章概述查尔酮的化学结构为1，3，2-二苯基丙烯酮，以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中，这

5、些天然查尔酮多为含酚羟基。如甘草中的异甘草素、红花中的红花苷元等。这些含羟基的查尔酮表现为多种药理作用。Laliberte早在1967年就报道了查耳酮具有抗蛲虫作用[1]，何克勤等报导查尔酮的抗过敏作用，表现了多种药理作用[2]。Vincenzo在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮，具有化学预防和抗肿瘤活性[3]。随着研究的深入，更多的药理作用作用也被人们发现如：抗炎作用[4]、镇痛作用[5]、抗溃疡作用[6]、抗病毒作用[7]、抗菌作用[8]、抗真菌作用[9]、抗疟疾作用[10]等。这是由于查尔酮类化合物分子具有较大的柔性，能

6、与不同的生物受体结合。在其他方面，以查尔酮为原料制备的查尔酮二氢化衍生物还可以作为甜味剂，查尔酮衍生物也常被用作屏保和液晶显示材料等。某些查尔酮衍生物可以作为新型有机非线性光学材料具有较大的非线性光学效应和较宽的透光范围，其短波截止波长可以达到380nm，因此有可能在半导体激光器和半导体泵浦的固体激光器得到应用[9]。近年来，许多优良的催化剂以及合成方法被逐一开发出来，查尔酮的经典合成方法是使用强碱如醇钠，或者强酸来催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合，通常由苯乙酮及其衍生物与芳香醛在碱或酸作用下缩合而成，收率10%-70%。13宁夏大学本

7、科毕业论文第二章查尔酮类化合物的药理作用第二章查尔酮类化合物的药理作用2.1抗肿瘤药理作用现有的抗肿瘤药物根据其作用机制可分为细胞周期非特异性和特异性药物。非特异性药物作用于细胞增殖各期，特异性药物则作用于M期或S期。Shibata发现新疆甘草中的甘草查尔酮具有抗肿瘤和抗炎活性。于是就合成了异戊烯基查尔酮等40多种衍生物。药理实验表明，它们以干扰肿瘤细胞的细胞周期来达到对肿瘤细胞的增殖抑制。对肾癌（HGC-27）、宫颈癌(HeLa)、胰腺癌（PANC-1）神经细胞癌(GOTO)等肿瘤细胞的增殖作用分别表现延长S期，抑制G0/G1期，

8、兼有促抗癌作用，如开发成药物，将属特异性药物类型。2.2其他药理作用2.2.1抑制、消除氧自由基及抗氧化的药理作用自由基（包括O2-，OH和H2O2）是促进衰老、引进炎症、诱发癌症及多种疾病发生和发展的重要因素之一。机体内存在完整的抗