高中有机化学知识点与规律

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1、有机化学知识点归类富源县胜境中学刘鸿［高考考试大纲要求］1．理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。2．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。3．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、（增加）乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。

2、掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。4．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。5．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量2．1mol有机物消耗NaOH的最大量3．由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解NaOH醇溶液、△卤代烃消去稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓H2SO4、△酯化反应苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇

3、的消去反应浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、△醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成4．由官能团推断有机物的性质5．由反应试剂看有机物的类型6．根据反应物的化学性质推断官能团化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与N

4、aOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与H2发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双

5、键3与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质7．根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、C≡C、—CHO加聚反应C=C、C≡C缩聚反应—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物还

6、原反应C=C、C≡C、—CHO、羰基、苯环的加氢酯化反应—COOH或—OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8．引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基－OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子（－X）烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢醛基－CHO醇的氧化稀烃的臭氧分解羧基－COOH醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解酯基－COO－酯化反应9．消除官能团的方法①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成

7、或氧化等消除醛基(－CHO)。10．有机合成中的成环反应①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11．有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气12．有机物

8、溶解性规律根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水