第十九章 碳水化合物

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1、第十九章碳水化合物1.写出下列糖的哈武斯式:2.写出下列糖的稳定构象3.写出下列糖的Fischer投影式:4.R-5-羟基庚醛有两种半缩醛形式,写出它们的稳定构象并判断哪一个更稳定?5.用R,S标记下列糖的手性碳的构型:(1)2R,3S,4R,5R(2)2S,3R,4S,5R(3)2R,3R,4R(4)3S,4R,5R6.D-葡萄糖在酸催化下与丙酮反应生成不能被还原的1,2;5,6-二丙叉基-D-呋喃葡萄糖。写出这个反应的机理:48.完成下列反应式:49.完成下列转化:10.用化学方法分别鉴别下列两组

2、化合物:(1)葡萄糖淀粉蔗糖用I2鉴别出淀粉(变兰色),用Tollens试剂鉴别出葡萄糖(还原糖)(2)半乳糖葡萄糖用HNO3氧化,然后测定旋光性,半乳糖氧化产物有对称面,为内消旋体,无旋光性。12.用化学方法确定四碳醛糖D-赤藓糖和五碳醛糖D-核糖及D-阿拉伯糖的构型。D-赤藓糖用HNO3氧化得到无旋光性的糖二酸,以确定它的构型。D-赤藓糖通过Fischer-Kiliani合成得到D-核糖和D-阿拉伯糖,说明这个五碳糖的C3和C4与D-赤藓糖的C2和C3构型相同。分别用HNO3氧化D-核糖和D-阿拉

3、伯糖,前者生成的糖二酸无旋光性,而后者存在旋光性。以此可确定这两个五碳糖的构型。44

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