烷烃 不饱烃 芳烃 卤代烃 立体化学补充习题

烷烃 不饱烃 芳烃 卤代烃 立体化学补充习题

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1、烷烃1.用中文系统命名法命名或写出结构式。(5)四甲基丁烷(6)异己烷解答:(1)2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时,选择含有支链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次。(2)3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。(3)2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。(4)3-甲基-4-异丙基庚烷2.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5)2-甲基己烷解答:(3)>(2)>(5)>(1)>(4)。烷烃的沸点随

2、相对分子质量增加而明显提高。此外,同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。3.写出下列烷基的名称及常用符号。(1)CH3CH2CH2―(2)(CH3)2CH―(3)(CH3)2CHCH2―(4)(CH3)3C―(5)CH3―(6)CH3CH2―解答:(1)正丙基(n-Pr-)(2)异丙基(i-Pr-)(3)异丁基(i-Bu-)(4)叔丁基(t-Bu-)(5)甲基(Me-)(6)乙基(Et-)4.判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。解答:(3)、(6)等同;(2)

3、、(5)构造异构;(1)、(4)构象异构5.由下列指定的化合物制备相应的卤代物,用Cl2还是Br2?为什么?解答:(1)用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到。(2)用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。6.解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应,得到CH3Cl和C2H5Cl的比例为1∶400。解答:CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。7.以C2与C3的σ键为轴旋转,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。解答:2,3-二甲基丁烷有四个典

4、型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为。8.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。解答:(4)>(2)>(3)>(1)烯烃1.完成反应式(在标有*的括号内注明产物构型)(1)(2)*解答:(1)。Cl+进攻双键,生成中间体较稳定。(2)。反应为顺式加成。2.下列化合物氢化热最小的是()。A.B.C.D.解答:B3.下列化合物中最稳定的是()。A.B.C.解答:A4.排列碳正离子稳定性顺序()解答:A>C>D>BA有芳香性;B叔碳正离子,但碳骨架难以形成平面结构,故不稳定;C烯丙基碳正离子,P-π共轭使之稳定,5.写

5、出下列转变的机理:(1)(2)解答:(1)溴鎓离子中间体。Br-或Cl-从环鎓离子反面加成。(2)6.化合物A与HBr加成的重排产物是:    A.B.C.D.解答:C。7.解释下列两反应的加成位置为何不同?解答:碳正离子稳定性:—CF3基团有强的吸电子诱导效应,使碳正离子不稳定。氧原子未共用电子对的离域,使正电荷分散而体系稳定性增加。8.某化合物A,分子式为C10H18,经催化加氢得化合物B,B的分子式为C10H22。化合物A与过量KMnO4溶液作用,得到三个化合物:试写出A可能的结构式。解答:A可能的结构式为:炔烃二烯烃1.简要回答问题:

6、为什么CH≡CH的酸性大于CH2=CH2的酸性?解答:CH≡CH中碳原子以sp杂化,电负性较大;CH2=CH2中碳原子以sp2杂化。CSP—H键极性大于CSP2—H键2.用共振论解释1,3-丁二烯的1,2-和1,4-加成。解答:3.写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。答案:4.用化学方法区别下列各组化合物。(1)丙烷、丙烯和丙炔(2)1-丁炔,2-丁炔和1,3-戊二烯解答:(1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3,(2)顺丁稀二酸酐;Ag(NH3)2NO3,5.以丙烯为唯一碳源合成:解答:利

7、用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃,而后还原得到反式烯烃。6.以所给的起始物为原料(其它化学试剂不限)完成下列合成:解答:产物为顺式结构,合成时必须考虑立体化学的控制,叁键还原时不能用Na/NH3还原,而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。7.以乙炔、丙烯为原料合成:解答:8.某化合物A的分子式为C5H8,在液氮中与NaNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B,用KMnO4氧化B得分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用,可生成酮E(C5H10O)。试写出A-E的构造式

8、。解答:A的不饱和度为2。从可与NaNH2反应后再与1-溴丙烷反应来看。A应为端炔。从B氧化得到两种不同的酸来看,A应有支链,推测为:脂环烃1.命名解答:2,8,8

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