2017-2018学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物教学案 苏教版必修2

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1、第三单元人工合成有机化合物[课标要求]1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基本方法思路。2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。4．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：3．加聚反应的条件和特点：(1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键；(2)特点：产物只有高聚物；(3)实例：nCH2===CH2―→CH2—CH2，4．CH2CH2中单体是C

2、H2===CH2，链节是，　聚合度是n。简单有机物的合成1．有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。(2)乙烯氧化制乙醛：172CH2===CH2＋O22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸：CH2===CH2＋O2CH3COOH。2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯若合成路线如下，请在方框内填写相应物质的名称。写出反应的化学方程式，并注明反应类型。①CH2===CH2＋H2OCH3CH2

3、OH，加成反应；②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应；③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应；④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反应。3．乙酸乙酯的合成途径(1)合成路线一(2)合成路线二(3)合成路线三1．制取氯乙烷有以下两种方案：方案一：乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。17方案二：乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？提示：方案二更适合氯乙烷的制备；原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品

4、纯度高。2．设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转化过程流程。提示：合成路线如下：3．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能形成几种酯？其中哪些是同分异构体？提示：能形成四种酯，分别为：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。1．合成有机物的思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。(2)设计并选择

5、合成方法和路线。(3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本，选择最佳合成路线。2．有机合成的基本原则3．分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。17(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进

6、行比较，得出最佳合成路线。1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出下图所示方框内化合物的结构简式：已知：CH3CH2BrCH3CH2OHA：________________________，B：________________，C：________________________，D：________________。解析：采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2—CH2OH)和乙二酸(HOOC—COOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2二溴乙烷水解

7、得到的。答案：BrCH2CH2Br　HOCH2CH2OHHOCH2—COOH(或HOCH2—CHO、OHCCHO、HOOC—CHO)　HOOC—COOH2．怎样以H2O、HO、空气、乙烯为原料制取？写出有关反应的化学方程式。解析：解题时，可采用逆推法从最终的目标产物逆推出起始原料(或中间产物)，图示思路如下：答案：17有机高分子的合成1．合成反应(1)加聚反应①概念：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。②实例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为a．乙烯：nCH2===CH2―→

8、CH2—CH2；b．