2018-2019学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第3单元 人工合成有机化合物学案 苏教版必修2

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1、第三单元　人工合成有机化合物学习目标：1.通过分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。(重点)2.了解常见高分子材料的合成反应。3.认识高分子化合物的链节和单体，能根据高分子判断单体，根据单体写出高分子化合物。(重点)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。[自主预习·探新知]一、简单有机物的合成1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应。②2CH

2、3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应。③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应。④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应。(2)其他合成路线2．酯的合成甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH3、HCOOC2H5、CH3COOCH3、CH3COOC2H5。二、有机高分子的合成1．有机高分子化合物(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。

3、(2)分类①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)有机高分子合成的有关概念(以nCH2===CH2―→为例)①单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2===CH2。②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如—CH2—CH2—。③聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。2．有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应①定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量

4、大的高分子化合物的反应。②举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：，其单体为CH2===CHCl，链节为—CH2—CHCl—。苯乙烯：，其单体为C6H5CH===CH2，链节为。(2)缩聚反应①定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。②酚醛树脂的形成。3．有机高分子合成领域需要解决的问题(1)有机高分子材料的改进和推广，使它们的性能不断提高，应用更广。如导电高分子的发明和应用研究等。(2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。如能

5、够将化学能转换成电能的传感膜，能够将热能转换成电能的热电膜等。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。[基础自测]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。(　　)(2)乙烯水化法制乙醇是加成反应。(　　)(3)乙烯可以通过加聚反应合成聚乙烯。(　　)(4)加聚反应的单体必须有不饱和键，缩聚反应的单体一定没有不饱和键。(　　)【答案】　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×2．国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该

6、材料为四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2===CF2)也可与六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是(　　)A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D．四氟乙烯能发生加成反应C　[ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为CH2—CH2—CF2—CF2，A正确；四氟乙烯(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF2===CF—CF3)共聚生成的

7、全氟乙丙烯应带有支链—CF3，B正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。][合作探究·攻重难]有机合成路线的设计[背景材料]合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。[思考交流](1)讨论以淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。【提示】　路线图：淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。(2)设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。【提示】　1．合成有机物的思路(1)依据被合成物质的组

8、成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料；(2)设计并选择合成方法和路线；(3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。2．有机合成的基本原则3．分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物