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《新洋茉莉醛和复杂倍半萜天然产物的经济合成及反应中间体的研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、附件2兰州大学本科教学质量工程专项经费支持计划国家大学生创新性实验计划项目申报书项目名称：新洋茉莉醛和复杂倍半萜天然产物的经济合成及反应中间体的研究项目完成人：周昭昭俱玉云杨文秀项目指导教师：谢志翔项目总负责人：所在学院（公章）：化学化工学院填表日期：2009年10月兰州大学教务处制一、项目相关信息简表项目基本信息项目名称新洋茉莉醛和复杂倍半萜天然产物的经济合成及反应中间体的研究实施时间2009年09月——2010年09月申请经费(单位：万元)0.68项目完成人信息第一完成人周昭昭性别男出生年月1991.09
2、年级08级专业化学工程与工艺所在学院化学化工学院联系电话13919164295身份证号340881199109041393电子邮件zhouzhzh08@lzu.cn第二完成人俱玉云性别女出生年月1989.09年级08级专业化学基地所在学院化学化工学院联系电话15095381719身份证号610321198909241120电子邮件juyy08@lzu.cn第三完成人杨文秀性别女出生年月1988.10年级08级专业化学基地所在学院化学化工学院联系电话15002666575身份证号3704021988100444
3、22电子邮件yangwx08@lzu.cn项目指导教师信息姓名谢志翔性别男出生年月1973.06专业技术职称副教授学历博士学位博士所在学院化学化工学院姓名性别出生年月专业技术职称学历学位所在学院一、项目计划书正文（主要包括项目实施目的、背景、内容、可行性分析、步骤及预期效果等，要求3000字以内）一．实施目的1.研究一种绿色经济的合成新洋茉莉醛的路线2.以苯丙酸为原材料合成一系列复杂的倍半萜天然产物二．立项背景1.2-甲基-3-（3，4-亚甲基二氧苯基）丙醛又叫新洋茉莉醛，是一种合成香料。合成方法是用黄樟油制
4、得的胡椒醛与丙醛缩合得到胡椒烯丙醛，经催化还原得到新洋茉莉醛。该产品传统的原材料是黄樟树的根、干提取的黄樟油（1），全世界主要产地是中国和越南，由于受生态保护浪潮和我国森林保护政策的影响，传统的黄樟油资源日益匮乏，因生产厂家过少，市场以及价格极具垄断性，从二十世纪九十年代的16万元/吨到现在的35万元/吨，新洋茉莉醛市场潜力巨大。传统合成法：（原材料的局限性）2.下面的化合物都是2009年报道的从Clinopodiumchinensevar.parWiflorum中分离出来的9个天然产物，其中都含有苯丙酸的结
5、构，希望能从苯丙酸合成这一系列的天然产物，这些天然产物有降血糖，抗肿瘤的活性，显示的MMP-2抑制活性（IC50=3.26μM），具有很强的药用价值,适应市场需求。由于目前该类天然产物分离问世不久,故关于这方面的研究比较少，各种合成方法及路线研究并不多，因此本课题具有很强的创新性和原创性。三．内容新洋茉莉醛的经济合成我们的合成路线，以邻苯二酚为原料，进行亚甲基保护后进行Vilsmeier反应，得到胡椒醛（3），由3与丙醛进行羟醛缩合脱水得到胡椒烯丙醛（5），再进行催化加氢得到目标产物新洋茉莉醛（6）。此路线可
6、以由简单便宜的邻苯二酚为原料，经简单廉价的反应的得到重要的中间产物胡椒醛（3），此路线解决的传统路线中原料缺乏的问题，比起传统路线更具有原子经济性，是一条简单便宜的路线。参考文献：1.张迎1,王耀平1,张智1,刘茂玲1,王平书1,张秀菊1,潘慧山 东 化 工，2005，34（1），1-2。2.OrganicReaction49given1997.复杂的倍半萜天然产物的合成及反应中间体的研究对产物9进行逆向分析可以得出该反应的重要中间体为3，4-二羟基苯丙烯酸，如下：所以合成重要中间体3，4-二羟基苯丙烯酸中间
7、体后，再用各种方法进行连接，就可以得到复杂的倍半萜天然产物。苯丙烯酸中间体的合成：目标产物合成：参考文献：1.RebeccaJ.Robbins1andWalterF.Schmidt,JournalofLabelledCompounds&Radiopharmaceuticals,2004，47(11),797-806;2.a)OrganicSyntheses,Coll.Vol.2,p.55(1943);Vol.13,p.8(1933).b）OrganicSyntheses,Coll.Vol.2,p.333(19
8、43);Vol.15,p.31(1935).3.Synthesis,1992,(8),793-7;4.J.Nat.Prod.2009,72,1379–1384四．可行性分析进行有机天然产物方面的研究，对于我们本科生来说有着独特的便利条件，也是切实可行的：一是我们已经系统的接受了有机化学方面的学习，掌握了基本的有机反应，对有机化合物的性质比较了解；二是通过平时的实验教学学习，具有一定的实验操作能力；三
