天然药物化学教案(山东大学)

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1、优秀文档，精彩无限！天然药物化学教案山东大学药学院天然药物化学教研室天然药物化学为药学专业的专业课，根据教学大纲的要求及学校的安排，课堂讲课54学时，实验54学时，共108学时。天然药物化学内容分为总论和各论两部分。总论主要阐述了研究天然药物有效成分常用的各种色谱分离方法和各种结构鉴定方法。各论是本课程的重点，在讨论了糖和苷的一般性质和结构研究法基础上，将所有的天然产物按照其结构母核分为苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱等七个部分，详细论述了它们的结构特点、理化性质、提取分离和结构鉴定，并结合生物活性

2、及临床应用介绍了一些有代表性的化合物。现将每章节教学的目的要求、教学时数、教学重点和难点、思考题等方面的内容具体安排如下：第一章总论目的要求：1．了解天然药物化学的发展及其重要性。2．了解天然药物的几个主要生合成途径。3．掌握天然药物有效成分的提取及各种分离方法，掌握色谱技术中洗脱剂选择的原则。4．熟悉化合物结构研究的主要程序及主要方法。教学时数：6学时。教学重点和难点：（主要部分）优质文档，精彩无限！优秀文档，精彩无限！重点、难点、疑难解析一、中药有效成分的提取（一）常用溶剂的特点：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，

3、乙醇，甲醇极性：小————大亲脂性：大————小亲水性：小————大1．比水重的有机溶剂：氯仿2．与水分层的有机溶剂：环己烷~正丁醇3．能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇4．与水可以以任意比例混溶的有机溶剂：丙酮~甲醇5．极性最大的有机溶剂：甲醇6．极性最小的有机溶剂：环己烷7．介电常数最小的有机溶剂：石油醚8．常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇9．溶解范围最广的有机溶剂：乙醇（二）各种提取方法：优质文档，精彩无限！优秀文档，精彩无限！常见的提取方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法。其中，溶剂提取法应用最广。

4、1．溶剂提取法（1）溶剂提取法的原理：根据相似者相溶原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来。（2）各种溶剂提取法溶剂提取法一般包括浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法等，其使用范围及特点见下表。提取方法溶剂操作提取效率使用范围备注浸渍法水或有机溶剂不加热效率低各类成分，尤遇热不稳定成分出膏率低，易发霉，需加防腐剂渗漉法有机溶剂不加热—脂溶性成分消耗溶剂量大，费时长煎煮法水直火加热—水溶性成分易挥发、热不稳定不宜用回流提取法

5、有机溶剂水浴加热—脂溶性成分热不稳定不宜用，溶剂量大优质文档，精彩无限！优秀文档，精彩无限！连续回流提取法有机溶剂水浴加热节省溶剂、效率最高亲脂性较强成分用索氏提取器，时间长（2）水蒸气蒸馏法：适用于具有挥发性、能随水蒸汽蒸馏而不被破坏、难溶或不溶于水的成分的提取，如挥发油、小分子的香豆素类、小分子的醌类成分。（3）升华法：固体物质受热不经过熔融，直接变成蒸汽，遇冷后又凝固为固体化合物，称为升华。中草药中有一些成分具有升华的性质，可以利用升华法直接自中草药中提取出来。如樟脑、咖啡因。二、分离与精制：（一）根据物质溶解度差别进行分离1．结晶及

6、重结晶法利用不同温度可引起物质溶解度的改变的性质以分离物质。将不是结晶状态的固体物质处理成结晶状态的操作称结晶；将不纯的结晶进一步精制成较纯的结晶的过程称重结晶。（1）溶剂选择的一般原则：不反应；冷时对所需要的成分溶解度较小，而热时溶解度较大；对杂质溶解度很大或很小；沸点低，易挥发；无毒或毒性小。若无理想的单一溶剂时，可以考虑使用混合溶剂。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。优质文档，精彩无限！优秀文档，精彩无限！（2）结晶操作：结晶操作实际是进一步分离纯化过程，一般是应用适量的溶剂在加热至沸点的情况下将化合物溶解，制成过饱和溶液，

7、趁热过滤去除不溶性杂质，放置冷处，以析晶。（3）结晶纯度的判定：结晶形态和色泽：单一化合物的结晶具有结晶形状均一和均匀的色泽。熔点和熔距：单一化合物具有一定的熔点和较小的熔距，结晶前后的熔点应一致，熔距很窄，在1℃~2℃的范围内。但要注意双熔点，如汉防己乙素、芫花素及一些与糖结合的苷类化合物。色谱法：单一化合物在薄层色谱或纸色谱层析中经三种不同的溶剂系统展开，均为一个斑点者。2．溶剂分离法：（1）在中草药提取液中加入另一种溶剂以改变混合物溶剂的极性，使一部分物质沉淀析出，从而实现分离。如：水—醇法除多糖、蛋白质等水溶性杂质；醇—水法除树脂、

8、叶绿素等水不溶性杂质；醇—醚法或醇—丙酮法使苷类成分，而脂溶性树脂等杂质则存留在母液中。（2）对酸性、碱性或两性有机化合物来说，通常通过加入酸、碱以调节溶液的pH，以改变分子的存