头花蓼酚酸类化学成分研究

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1、头花蓼酚酸类化学成分研究作者：张丽娟，廖尚高，詹哲浩，陈晓君，兰燕宇【摘要】目的研究头花蓼Polygonumcapitatum的酚酸类化学成分。方法通过各种柱色谱技术对头花蓼进行分离纯化，根据理化性质、色谱性质和波谱数据进行结构鉴定。结果从头花蓼地上部分中分离得到了13个化合物，分别鉴定为:丁香酸(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoicacid;1);儿茶酚(catechol;2);5,7-二羟基色原酮(5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one;3);3,5-二羟基-4-甲氧基

2、苯甲酸(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoicacid;4);原儿茶酸乙酯(ethylprotocatechuate;5);没食子酸乙酯(ethylgallate;6);没食子酸(gallicacid;7);原儿茶酸(protocatechuicacid;8);槲皮素(quercetin;9);槲皮苷(quercitrin;10);陆地棉苷(hirsutine,quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside;11);槲皮素-3-O-(2''-没食子酰基)-鼠李糖苷(querce

3、tin-3-O-α-L-rhamnoside-2"-gallate;12);芦丁(rutin;13)。结论化合物1～4为首次从该植物中分离得到。【关键词】头花蓼;酚酸类;化学成分　头花蓼Polygonum10capitatum又名石莽草、四季红、红酸杆、省丁草等，属于蓼科(Polygonaceae)蓼属(Polygonum)多年生草本植物[1]，是贵州省民间常用草药，主要用于泌尿系统感染、泌尿系结石等症的治疗[2,3]。目前，头花蓼已成为贵州省“六大苗药”和重点培育发展的的品种之一，以头花蓼为主要原料并被国家标准收载的

4、已有多种药物制剂[4]。在对头花蓼治疗泌尿系统感染的物质基础研究中发现，头花蓼的药理活性与其酚酸类化学成分密切相关[2,3],而目前国内对头花蓼酚酸类化学成分研究主要集中在其黄酮类成分[2,3]，对其他酚酸类成分未见系统研究报道，因而头花蓼相关药物的质量控制也缺乏充分依据。因此，我们对其酚酸类成分进行了研究，从中分离鉴定了13个化合物，其中丁香酸、儿茶酚、5,7-二羟基色原酮、3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸为首次从该植物中分离得到。　　1仪器与材料　　X-5显微熔点测定仪(温度未校正)，WatersAcQuity超高

5、效液相色谱-质谱联用仪(UPLC-TQD)，JEOLECX400MHz核磁共振波谱仪，色谱用硅胶(200-300目)及硅胶GF254板为青岛海洋化工厂生产，C18反相硅胶为德国Merck公司生产，SephadexLH-20为瑞士PharmaciaBiotech公司生产。实验样品采自贵州省贵定县，由贵阳医学院药学院生药学教研室龙庆德副教授鉴定为蓼科蓼属植物头花蓼。　　2方法与结果　　2.1提取和分离取头花蓼干燥粉末8.510kg，加三倍量70%乙醇冷浸3次，滤液合并浓缩，回收乙醇，上D101大孔树脂柱，用80%乙醇洗脱，

6、回收乙醇。浸膏经过RP-18柱分离得到5个组分。组分1经过氯仿/甲醇/甲酸20∶1∶0.1～25∶1∶0.1梯度洗脱得到化合物7(1.14g)，8(20mg);组分2经过反复SephadexLH-20(甲醇)，石油醚∶醋酸乙酯∶甲酸8.5∶1.5∶0.1～6∶4∶0.1梯度洗脱得到化合物1(10.2mg)，2(50mg)，4(8.4mg);组分3经过RP-18柱40%甲醇洗脱，石油醚∶醋酸乙酯8.5∶1.5～7∶3梯度洗脱分离得到化合物5(7mg)，6(200mg)，10(300mg);组分4经过氯仿∶甲醇∶甲酸9∶1

7、∶0.1分离得到化合物11(80mg)，氯仿/甲醇/甲酸5∶1∶0.1分离得到化合物13(8.6mg);组分5经过石油醚∶丙酮∶甲酸8∶2∶0.1～7∶3∶0.1梯度洗脱分离得到化合物3(9.5mg)，9(200mg)和12(20mg)。　　2.2结构鉴定　　2.2.1化合物1白色无定形粉末。三氯化铁铁氰化钾反应呈阳性，提示含有酚羟基;溴甲酚绿反应呈阳性，提示有羧基存在。ESI-MSm/z:199[M+H]+,197[M-H]-。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:12.48(1H,brs,COOH),9.

8、21(1H,s,OH-4),7.20(2H,s,H-2,H-6),3.80(6H,s,CH3O-3,CH3O-5)。13C-NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:168.1(COOH),147.8(C-3,C-5),140.3(C-4),121.7(C-1),107.3(C-2,C-6),56.4(CH3O-3,10CH3O-