对苯二胺分子印迹聚合物的分子识别特性

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1、对苯二胺分子印迹聚合物的分子识别特性作者：张铁莉孟祥军贾俊芳韩利玲【摘要】以对苯二胺（p-PD）为模板分子，分别以甲基丙烯酸（MAA）和丙烯酰胺（AA）为功能单体，制备了p-PD的印迹聚合物P(MAA)和P(AA)，采用色谱法考察了其分子识别特性。结果表明，P(AA)对p-PD无明显的印迹效应；而甲醇为流动相时，P(MAA)能够选择性结合p-PD分子（k′=3.57），对p-PD有显著的印迹效应（印迹因子IF=2.95），P(MAA)柱可以实现p-PD与邻苯二胺（o-PD）和对氨基苯甲酸（p-ABA）的色谱分离。通过光谱实验及HF/6-31G*量化理论计算方法，对比研究了p

2、-PD与MAA和AA之间的相互作用。MAA与p-PD能够形成更稳定的复合物，P(MAA)对p-PD具有更好的分子识别能力。研究表明紫外吸收光谱法和荧光光谱法以及量子化学理论计算法可作为功能单体筛选的有效手段；对于荧光模板分子，荧光光谱法具有简便、灵敏等特点。【关键词】对苯二胺；分子印迹聚合物；分子识别；分子光谱法；量子化学计算法AbstractTwop-phenylenediamine(p-PD)-imprintedpolymers，P(MAA)andP(AA)，weresynthesizedusingmethacrylicacid(MAA)andacrylamide(AA

3、)asfunctionalmonomer，respectively，inorder17topreparemolecularrecognitionmaterialwithhighselectivityforp-PDandexplorethefeasibilityofmethodssuchasmolecularspectrometryandcomputationalapproachofquantumchemistryfortheselectionoffunctionalmonomerwithhighimprintingefficiency.Themolecularrecogni

4、tionpropertiesoftheimprintedpolymerswereevaluatedbyhighperformanceliquidchromatography.TheresultsindicatedthatP(AA)exhibitednoimprintingeffectforp-PD，whileP(MAA)canbindp-PDselectively(k′=3.57)，whichshowedremarkableimprintingeffect(IF=2.95)，andp-PDanditsanalogueso-phenylenediamineandp-amino

5、benzoicacidcanalmostrealizebaselineseparationonP(MAA)columninthemobilephaseofmethanol.Furthermore，wemadeacomparativestudyontheinteractionofp-PDwithMAAandAAbyspectroscopictechniquessuchasUVandfluorometryaswellasHF/6-31G*computationalapproach.Theresultsdemonstratedthatthecomplexofp-PD-MAAwas

6、morestablethanthatofp-PD-AA，whichcangiveagoodexplanationforthemolecularrecognitionpropertiesofP(MAA)andP(AA).Thestudyindicatedthatbothmolecularspectrometry（UVandfluorometry）andcomputationalapproachofquantumchemistrycanbeemployedasefficientmeansfortheselectionofefficientfunctionalmonomer.Th

7、eresultsshowedthatfluorometryis17sensitiveandconvenientforthechoiceoffunctionalmonomerifthetemplatemoleculeisfluorescent.　　Keywordsp-Phenylenediamine；Ｍolecularlyimprintedpolymer；Ｍolecularrecognition；Ｍolecularspectrometry；Ｃomputationalapproachofquantumchemistry