一种具有植物激素活性的噻二唑席夫碱的合成及结构表征

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1、一种具有植物激素活性的噻二唑席夫碱的合成及结构表征作者：陈传兵,伍海涛,王涛,张荣【摘要】【目的】为了寻找具有较高植物生长调节活性的物质。【方法】利用生物等排原理和亚结构连接法,对噻二唑母体进行修饰,设计并合成了1个新的噻二唑席夫碱,目标化合物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析加以确证。【结果】合成的化合物具有一定的植物生长调节活性。【结论】所合成的噻二唑席夫碱的生物活性具有一定的研究开发价值。【关键词】噻二唑席夫碱/化学合成;植物生长调节物某些含杂环的Schiff碱类化合物具有很高的植物生长激素的活性,1,3,4噻二唑类化合物由于“碳氮硫”结构能作

2、为活性中心螯合生物体中的某些金属离子,因而具有较好的组织细胞通透性,从而可以好地发挥药效,其广泛的生物活性已越来越引起人们的兴趣[1]。噻二唑类席夫碱化合物合成的农药,可作为杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂,用于防止水稻白叶病、柑桔溃疡病等[2]。为了寻找具有较高植物生长调节活性的物质,本研究利用生物等排原理和亚结构连接法,对噻二唑母体进行修饰,将2氨基1,3,4噻二唑与4氯苯甲醛作用,合成了1个新的Schiff碱化合物,现报道如下。6　　1材料与方法　　11试剂与药品　　4氯苯甲醛、无水乙醇、醋酸、甲酸、吲哚乙酸(IAA)、6呋喃甲基腺嘌呤(激

3、动素，KT)、氨基硫脲均购自武汉申试试剂厂,2-氨基1,3,4-噻二唑为自制,所用试剂均为分析纯或化学纯。　　12仪器　　avatar360FTIR红外光谱仪(KBr压片)由美国尼高力公司生产,VarianXL400超导核磁共振仪(DMSOd6为溶剂,TMS为内标)由美国Varian公司生产，8100型显微熔点测定仪由北京科仪电光仪器厂生产,PE22400型元素自动分析仪由美国PE公司生产,温度计未经校正。　　132-氨基-1,3,4-噻二唑的制备[3]　　在装有温度计、回流冷凝管和搅拌器的250mL4口烧瓶中,加入4244g/L盐酸25m

4、L、193mol/L甲酸15mL(029mol),搅拌下加入氨基硫脲23g(025mol),缓慢升温至80℃,搅拌反应56h,继续升温至回流,反应4～5h后,冷却到室温,用5720g/LNaOH溶液中和,调节pH到9～10,待冷却后,过滤,用水重结晶,烘干得209g,收率827%。熔点：190℃～191℃(文献值[3]：190℃～192℃)。　　14噻二唑席夫碱的制备[4]　　在圆底烧瓶中,加入002mol2-氨基1,3,4噻二唑、002mol4氯苯甲醛、50mL无水乙醇作溶剂,加入数滴醋酸作催化剂。于油浴中搅拌回流反应5h后,蒸去溶

5、剂,冷却得黄色粗产品,以无水乙醇重结晶得纯品。　　15测试方法[5]　　对合成的席夫碱化合物进行室内生物活性测试,采用小麦芽鞘法测试生长素活性,对照药样为IAA,采用黄瓜子叶扩张法测试细胞分裂素活性,对照药品采用KT，药液浓度均用10mg/L。　　16生物活性计算方法与等级确定方法　　161小麦芽鞘法用小麦芽鞘在10mg/L的测试药液中，于25℃的暗箱中培养24h后，测量10段芽鞘长度与原长度比较，以百分率计算该样品作为生长素功能的促进生长效果。6　　162黄瓜子叶法每样取10片，置于一定浓度测试药液中，同时以空白作对照，将其立即置于25℃恒温箱

6、光照(3000Lx)下培养48h，然后测定每10片叶子的鲜质量计算促进率或抑制率作为活性效果(两者计算公式与评价等级方法相同)。公式如下：p效果=(m处理-m对照)/m对照×100%。若计算结果为正数，则表示有促进效果;结果为负数，表示有抑制效果。药效等级评价标准为：效果≥40%为A级，25%≤效果<40%为B级，10%≤效果<25%为C级，效果<10%为D级。　　2结果　　21噻二唑席夫碱结构　　浅黄色晶体,产率678%,熔点(mp)：162℃～163℃,核磁共振氢谱(1HNMR)：876(s,ArCH=N),858(s,噻唑H)

7、，743～766(m,4H,C6H4),红外光谱(IR)(KBr)v(cm-1)：3318(NH),1605(C=N),1515,1355,1071(N=CS),分子式：C9H6ClN3S，元素分析：理论值C4849,实测值4833,H理论值270,实测值290,含氮量理论值1867,实测值1890。反应的化学方程式如下：　　22目标化合物的生物活性6　　表1结果显示合成的席夫碱具有一定的植物生长调节活性,其中生长素活性强于细胞分裂素活性。表1噻二唑席夫碱的生物活性　　3讨论　　31噻二唑席夫碱的制备噻二唑席夫碱的制备是个平衡反应,为

8、了使平衡向生成席夫碱的方向移动,必须在保证体系无水的