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时间:2018-07-28
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1、生物化学讲义-----川大张洪渊第二章糖类§1.糖的概念一.糖的种类和功能1.糖的定义2.糖的功能:能源结构信息传递3.糖的种类:单糖:定义醛糖酮糖丙、丁、戊、己、庚糖及其两者的组合,重要单糖的举例寡糖:定义举例多糖:定义同多糖杂多糖举例结合糖:定义举例4.碳水化合物:carbohydrate二.糖的构型1.几个概念:同分异构体结构异构立体异构几何异构旋光异构差向异构2.糖的构型不对称碳原子旋光异构体的性质甘油醛的构型(DL)意义葡萄糖的构型§2.单糖的结构和性质单糖举例一.葡萄糖的结构1.链式结构:条件结构式构型旋光异构体和自然选择简化结构式2.环
2、状结构:条件吡喃型和呋喃型及自然选择α型和β型异头物3.投影式(Haworth式)链式与环式的互变规则4.变旋现象:现象本质5.葡萄糖的构象:船式和椅式6.几种重要单糖的结构式(默认为D-型):甘油醛二羟丙酮核糖!脱氧核糖!葡萄糖甘露糖半乳糖果糖!链式和环式都要,请大家自己在书上将其找到。二.单糖的性质1.物理性质:旋光性(特例)甜度:标准以及顺序(果糖>蔗糖>葡萄糖)溶解性2.化学性质<1>.与强酸的作用:形成糠醛及其衍生物反应式及其原理:书P16糖的鉴定:Molish反应:糠醛及其衍生物与α-萘酚反应作用生成紫色的化合物,原理是羰基于酚类进行了缩合
3、,这样,将糖与浓酸作用后再与α-萘酚反应作用就能生成紫色的化合物,可鉴别糖。(多羟、醛基)Seliwanoff反应:同样的原理,将糖与浓酸作用后再与间苯二酚反应,若是酮糖就显鲜红色,若是醛糖就显淡红色,由此可鉴别酮糖和醛糖。<2>.形成糖苷:糖的半缩醛羟基与其它物质的羟基或氨基脱水缩合形成的化合物。举例:麦芽糖的结构式:见书P22葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷,α-葡萄糖出半缩醛羟基,另一葡萄糖(α、β可互变)出4位上的羟基。反应部位主体、配体、糖苷键的键型(半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置,另一羟基的位置)全名:配体半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置,
4、另一羟基的位置-主体苷<3>.糖的还原性费林反应(Fehling):见P15费林试剂反应式定量法与铁氰化钾的反应:将葡萄糖与铁氰化钾(K3Fe(CN)6)溶液共热时,铁氰化钾被还原成亚铁氰化钾(K4Fe(CN)6)。反应式:K3Fe(CN)6+葡萄糖→K4Fe(CN)6+葡萄糖酸<4>.形成糖脎糖与三分子苯肼的反应反应式:见P17用途:鉴定单糖的种类:糖脎为黄色的不溶于水的晶体,不同的糖脎其晶型和熔点均不同,由此可鉴别单糖的种类。思考题:葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖哪几种可被糖脎反应所鉴别,哪些不能?其余的反应如酯化作用、对碱的作用、糖的氧化性等,请大
5、家自己看看。§3.寡糖定义结构单位:环状的糖糖苷键主体和配体寡糖(以及淀粉)中的单糖叫残基一.几种重要的二糖1.麦芽糖:见P22葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷:是直链淀粉的形成方式2.异麦芽糖:葡萄糖α-1,6-葡萄糖苷:是枝链淀粉分支处的的形成方式3.蔗糖:α-葡萄糖β-2,1果糖苷/β-果糖α-1,2葡萄糖苷4.乳糖:见P22葡萄糖β-1,4-半乳糖苷5.纤维二糖:见P22葡萄糖β-1,4-葡萄糖苷:是纤维素的形成方式。§4.多糖定义一.同多糖即均一多糖:定义1.淀粉结构单位:α-D-葡萄糖(在淀粉和寡糖中叫做葡萄糖残基)连接方式(即糖苷键型):直链淀
6、粉:α-1,4糖苷键,枝链淀粉α-1,6糖苷键(仅出现在分支处)和α-1,4糖苷键(除了分支处以外的地方)直链淀粉的结构:见P24还原端和非还原端各一枝链淀粉的结构:见P25还原端一个,非还原端多个淀粉的二级结构(空间结构):见P24右手螺旋(像个弹簧),每一圈含有6个葡萄糖残基碘显色机理:钻圈,圈越多(分子量越大即葡萄糖残基越多)色越深淀粉水解碘显色的变化:淀粉(蓝色或紫色)→红色糊精→无色糊精→寡糖→葡萄糖性质:与葡萄糖相比,它没有还原性、有旋光性但无变旋现象、溶解度降低2.糖原:结构上完全同枝链淀粉,只是分子量要大得多3.纤维素:见P27结构单位
7、:β-D-葡萄糖连接方式:β-1,4糖苷键分子量:上万个葡萄糖残基二级结构:锯齿带状,交织在一起,强度很大。4.其余多糖:半纤维素和几丁质等,请大家自己回去看看。二级结构:锯齿的链状,由于它们互相缠绕和交织,因此,强度很大。性质:不溶于水,仅能被高温的强酸和少数几种纤维素酶所水解二.杂多糖通常与蛋白质形成具有粘性的物质,故称粘多糖,在体内起润滑作用(胃部以及关节处的粘夜,鼻涕等)例如:透明质酸、硫酸软骨素和肝素等三.结合糖:糖脂、糖蛋白、蛋白多糖等,自己看。布置作业:重要单糖的结构,糖脎反应的思考题。抽查第三章脂类§1.概述定义:由脂肪酸和醇作用生成的
8、酯及其衍生物统称为脂类,这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合物。一.脂类的类别1.单纯脂
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