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1、有机化学试卷班级姓名分数一、合成题(共1题6分)1.6分(3116)311611-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来:请推出A,B,C,D,E的结构和确定11-十八碳烯酸的构型试写出A，B，C，D，E和11-十八碳烯酸的结构式。二、推结构题(共42题262分)2.6分(3111)3111化合物A(C9H10),其NMR:d/:2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A经臭氧化后再用H2O2处理,得到化合物B,B的NMR:d/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0
2、(单峰,1H),B经氧化后得C,分子式为C8H6O4,NMR为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C经P2O5作用后,得到邻苯二甲酸酐。试推出A,B,C的结构,并指出各个峰的位置。3.6分(3112)3112有一化合物分子式为C4H8O2,其红外光谱在1730cm-1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,d/:3.6单峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。推断此化合物的结构。4.6分(3113)3113化合物A,分子式为C10H12O2,其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰,其核磁共振
3、数据如下:d/:2.1(单峰,3H),2.9(三重峰,2H),4.3(三重峰,2H),7.2(单峰,5H)。试写出A的可能结构式及各峰的归属。5.6分(3114)3114化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）,B与1分子CH3MgI作用,经酸化后得C（C5H8O3）,C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。A经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D的结构式。6.6分(3115)3115茚(C9H8)能迅速使Br2-CCl4或稀的KMnO4溶液褪色,吸收1mol的
4、氢而生成茚满(C9H10)。茚完全氢化时生成分子式为C9H16的化合物;经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。试推测茚和茚满的结构。7.6分(3117)3117从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在3200cm-1~2900cm-1,2750cm-1,1725cm-1,975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。推出A,B,C的结构式。8.8分(3118)3118某二元酸A,经加热转化
5、为非酸化合物B(C7H12O),B用浓HNO3氧化得二元酸C(C7H12O4),经加热,C形成一酸酐D(C7H10O3)。A经LiAlH4还原,转化为E(C8H18O2),E能脱水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯。试写出A～E的结构式。9.6分(3119)3119某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;但它能溶于稀NaOH水溶液,将A的稀NaOH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NaOI溶液中,有黄色沉淀生成。将蒸馏瓶中的残液酸化后过滤出来,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶
6、解时释放出气体。试写出A,B的结构式。*.8分(3120)3120化合物A(C9H18O2),对碱稳定,经酸性水解得B(C7H14O2)和C(C2H6O),B与硝酸银氨溶液反应再酸化得D,D经碘仿反应后酸化生成E,将E加热得化合物F(C6H8O3)。F的IR主要特征吸收在1755cm-1和1820cm-1。F的NMR数据为：d=1(3H,二重峰),d=2.1(1H,多重峰),d=2.8(4H,二重峰)。推出A～F的结构式。11.6分(3121)3121某含氧化合物与NH2OH作用所得产物加酸处理时发生重排反应,重排产物在稀Na
7、OH水溶液中较长时间回流后再进行水蒸气蒸馏,馏出物为苯胺。残液经浓缩后结晶,该结晶与NaOH(或NaOH+CaO)共热而生成甲烷。写出此含氧化合物结构式及各步反应式。12.6分(3122)3122化合物A(C9H10O),能和Ph3P+CH2-作用得B(C10H12);A和羟氨作用得C(C9H11ON),C在PCl5作用下得D,D水解产物之一为苯胺。试推测化合物A的结构,用反应式表示各步反应。13.8分(3123)3123某化合物A(C15H14O),其IR谱在1700cm-1处有强吸收,能和NH2OH反应生成B,B的M+为2
8、25,B经D2O处理后,其NMR(d,ppm)为7.0(单,10H);2.5(单,1H);2.1(单,3H),B经H2SO4处理生成主要产物C,C的IR谱在1625cm-1处有强吸收,且M+仍为225,C在稀酸中回流后,经检验得知有醋酸生成。写出A,B,C,D,E的结构式。1
