17第十七章 杂环化合物64

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1、第十七章杂环化合物烟碱（尼古丁）无色液体，有剧毒，少量能兴奋神经，大量(50mg/次)会因心脏麻痹而死亡。咖啡因存在于咖啡、茶叶中，兴奋中枢神经，有止痛、利尿的作用。本章重点讲解：掌握杂环化合物的分类和命名；掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构和性质；了解一些与生物有关的杂环化合物及生物碱的用途；本章习题P342-34417.1（a,c,d,h,i）；17.10；17.131分类与命名一定义：含有杂原子（指O、N、S等）的碳环（尤指芳环）。二分类五元环如六元环如单环稠环如杂环化合物吲哚喹啉吡啶吡喃嘧啶吡嗪

2、呋喃吡咯噻吩咪唑吡唑噻唑三命名与编号：2多个杂原子时：依O→S→NH→N顺序优先为1号；4α、β……标定。3使数字之和最小；1只有一个杂原子时：杂原子为1号；五元环六元环稠杂环几种重要环系的结构与性质芳香杂环2物理性质•呋喃：存在于松木焦油中，无色液体，b.p.31.4℃，有氯仿气味，遇盐酸浸湿的松木片呈绿色（松木片反应）。•噻吩：与苯共存于煤焦油中，无色有特殊气味液体，b.p.84.2℃，与苯的沸点近，不易用蒸馏法分离。噻吩与吲哚醌在硫酸作用下发生蓝色反应，可用于检验苯中的噻吩。•吡咯：存在于煤焦油

3、和骨焦油中，无色有特殊气味的液体，b.p.130-131℃，有弱的苯胺气味，其蒸气遇盐酸浸湿的松木片呈红色，可用于检验。31℃84℃131℃（可形成氢键）•水溶性：孤对电子参与共轭，难形成氢键，不溶于水。•沸点：3化学性质3.1亲电取代反应四碘吡咯(伤口消毒剂)α-噻吩磺酸(用途：制备无噻吩苯)(傅-克反应)吡啶环看作苯环，N看作NO2。反应活性＞＞芳香性氧化γ-吡啶甲酸3.2氧化与还原(吡啶比苯难氧化。)氢化六氢吡啶(哌啶)四氢吡咯四氢呋喃(THF)3.3吡咯的酸碱性a.N上有孤对电子：弱碱性；b.

4、N-H键易断：弱酸性。4与生物有关的杂环及其衍生物•呋喃衍生物------糠醛（α-呋喃甲醛）鉴别：Cannizzaro反应深红色性质：具醛的性质。如：羟醛缩合•吡咯衍生物含有卟吩环化合物实例：叶绿素、血红素、维生素B12。叶绿素叶绿素是含于植物的叶和茎中的绿色素，它与蛋白质结合存在于叶绿体中，是植物进行光合作用所必需的催化剂，通过叶绿素吸收了太阳能才能进行光合作用。叶绿素是叶绿素a和叶绿素b的混合物（a:b=3:1），叶绿素a是蓝色结晶，m.p.150-153℃，其乙醇溶液为蓝绿色，并有深红色荧光。

5、叶绿素b是深绿色粉末，m.p.120-130℃，其乙醇溶液为黄色或蓝绿色，并有红色荧光。二者都有旋光性。1940年汉斯-费歇尔提出其结构，1960年伍德沃德（Woodward）等完成了叶绿素a的全合成。叶绿素A和叶绿素B维生素B12发维生素B12，又名钴胺素，存在于动物肝脏中，为暗红色针状结晶，是抗恶性贫血的药物。早在1926年应发现动物的肝可以医治恶性贫血，生物化学家便开始对肝中的有效成分进行研究，但由于肝中含量太少，且在提纯过程中又易分解，所以长时间没有什么进展。直至1948年才分离得到了纯的暗红

6、色的维生素B12结晶，自此关于其结构又成为有机化学的研究对象之一。1954年用X射线衍射法才确定上述维生素B12的结构式。1972年，经过近百名科学工作者的努力才完成其全合成。维生素B12的发现、提取至全合成，是医学、生物化学、无机化学、有机化学、生理学乃至物理学多学科共同配合，共同努力的结果。维生素B12又名花青素，广泛存在于被子植物的花、果、叶、茎中，呈现红、蓝、紫等显著颜色。大多可溶于水、乙醇，不溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。花色素的水溶液随pH的改变而呈现不同的颜色。实例：矢车菊素（2）花色素

7、（2-苯基苯并吡喃）吡啶衍生物维生素PPB族维生素之一，参与机体的氧化还原过程，能促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇，缺少时引起糙皮病。维生素PP包括β-吡啶甲酸（烟酸）和β-甲酰胺（烟酰胺）两种物质。二者的生理作用相同，为白色结晶，对酸、碱、热等都比较稳定，存在于肉类、肝、肾、花生、米糠及酵母中。β-吡啶甲酸（烟酸）β-吡啶甲酰胺（烟酰胺）m.p.236-237℃m.p.128-131℃(2)维生素B6维生素B6由下列三种物质组成：吡哆醇吡哆醛吡哆胺维生素B6在自然界中分布很广，存在于蔬菜、鱼、肉、谷

8、物、蛋类等中，可参与生物体中的转氨作用，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素。(3)异烟酰肼（雷米封）异烟肼是白色针状结晶或粉末，m.p.167-173℃。无臭，味微苦，是一种常见的抗结核药。异烟肼可由γ-吡啶甲酸与水合肼作用制得：(4)尼可刹米（可拉明）尼可刹米为澄明、无色或淡黄色的油状液体，有微弱的特异香气，味微苦。为中枢兴奋药，用于中枢性呼吸和循环衰竭，对吗啡中毒所引起的呼吸抑制有良好的效果。噻唑类无色，有臭味的液体，b.p.117℃，可与水互溶，有弱