04有机化学教案(14)

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1、04有机化学教案(14)(8学时)第十四章含氮有机化合物(1)第一节硝基化合物一、计划学时:2学时二、教学准备:教材三、教学目的:1、了解硝基的结构、硝基化合物的定义和硝基化合物的物理性质;2、掌握硝基化合物的分类和命名;3、掌握硝基化合物的化学性质;4、掌握有机化合物引入硝基后对原有官能团性质的影响。四、重点难点:硝基化合物的化学性质、硝基对分子内其它官能团性质的影响(例如对物质酸、碱性的影响)。五、授课方式:讲述、分析、讨论、归纳、总结六、教学过程:1.复习旧课:通过芳环上的硝化反应的复习逐渐引入硝基化合物的定义、分类和命名。2.讲授新课:[板书]第十四章含氮有机化合物第一节硝基化合物

2、21[讲述]硝基化合物的定义、分类、结构和命名[板书]第二节硝基化合物的制备[讲述]1、烷烃的硝化2、亚硝酸盐的烃化3、芳烃的硝化[板书]第三节硝基化合物的性质[讲述]1、物理性质2、脂肪族硝基化合物的化学性质(1)、还原(2)、酸性(3)、与羰基化合物缩合(4)、和亚硝酸的反应3、芳香族硝基化合物的化学性质(1)还原反应(2)、硝基对取代基的影响(a)、影响卤素的活泼性(b)、硝基影响酚的酸性3.归纳、小结:本节介绍了硝基的结构、硝基化合物的定义、分类和命名及其理化性质。硝基的吸电子作用对有机化合物性质的影响;第一、第二和第三硝基化合物的区别。七、板书计划:第十四章含氮有机化合物第一节硝

3、基化合物21一、硝基化合物的定义、结构和命名1、定义分子中含有硝基-NO2的化合物称为硝基化合物,2、结构3、命名二、硝基化合物的制备1、烷烃的硝化2、亚硝酸盐的烃化3、芳烃的硝化三、硝基化合物的性质1、物理性质2、脂肪族硝基化合物的化学性质(1)、还原(2)、酸性(3)、与羰基化合物缩合(4)、和亚硝酸的反应3、芳香族硝基化合物的化学性质(1)还原反应(2)、硝基对取代基的影响21(a)影响卤素的活性(b)、硝基影响酚的酸性八、作业布置:P.125.1九、课后小结:21第十四章含氮有机化合物(2)第二节 胺一、计划学时:2学时二、教学准备:教材三、教学目的:1、了解胺的分类和胺的物理性质

4、;2、理解胺的分类和醇的分类的不同标准;3、掌握胺的立体化学和胺的化学性质;4、掌握胺的制法和烯胺在有机合成中的作用。四、重点难点:1、胺的命名和化学性质(重点);2、胺的立体化学、烯胺在有机合成中的作用(难点)。五、授课方式:讲述、分析、讨论、归纳、总结相结合。六、教学过程:1.复习旧课:通过上节课介绍的硝基化合物的性质,将硝基化合物还原即可得到胺,再从胺的结构、分类、命名引入本节内容。2.讲授新课:[板书]第十四章含氮有机化合物第二节胺一、胺的定义、分类和命名21[讲述]1、胺的定义胺可以看作氨的烃基衍生物。如:R-NH2、R-NH-Rˊ等。2、胺的分类氨分子中的一个,二个或三个氢原子

5、被烃基取代而生成的化合物,分别称为第一胺(伯胺),第二胺(仲胺)和第三胺(叔胺)。胺分子中如果含有两个以上的氨基(-NH2),则根据氨基数目的多少,可分别称为二元胺,三元胺等。3、命名简单的胺的命名,先写出连在氮原子上烃基的名称,再以胺字作词尾即可。[板书]二、胺的物理性质[讲述]1、物理性质[板书]三、胺的立体化学[讲述]氮原子的电子构型是ls22s22p3,最外层有三个未共用电子占据着三个P轨道,实验证明氨和胺分子具有棱锥形,氮原子象碳在甲烷分子中一样是sp3杂化的。其中有三个未成对电子,分别占据三个sp3杂化轨道,每一个sp3杂化轨道与一个氢原子的s轨道重叠,或与碳的杂化轨道重叠生成

6、氨或胺,第四个sp3杂化轨道含有一对电子,在棱锥体的顶点。苯胺的-NH2基仍然是棱锥形的结构,但是H-N-H键角较大,为113.90,H-N-H平面与苯环平面交叉的角度为380。21[板书]四、胺的化学性质[讲述]1.碱性胺的碱性比氨强。第二胺的碱性应较第一胺强,第三胺较第二胺更强。这在气体状态时是正确的。但在溶液中受溶剂的影响,其碱性强弱的次序就不一定是这样了,而是如下的顺序:芳胺的碱性比脂肪胺弱得多,这主要是氮原子上的未共用电子对离域到苯环上,结果使氮原子的电子密度减少,接受质子的能力亦随着降低,因此碱性减弱。2、酸性伯胺和仲胺的氮原子上还有氢,能失去一个质子而显酸性。例如:3、烃基化

7、胺作为亲核试剂与卤代烃发生SN2反应,结果产生第二,第三和季铵盐。当第一、第二、第三胺的盐分别用碱处理时,生成游离胺。4.酰化反应21作为亲核试剂第一,第二胺仍象氨一样,能跟酰氯,酸酐、酯作用,生成酰胺。第三胺氮原子上没有氢原子,所以不能生成酰胺。第一,第二胺在碱存在下,亦能跟苯磺酰氯作用,生成苯磺酰胺。第一胺生成的苯磺酰胺,因氨基上的氢原子受磺酰基的影响呈弱酸性,所以能溶子碱变为盐。第二胺所生成的苯磺酰胺,氨基上没有氢

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